1-1-4-1-3- افزايش هسته دوستي آمينهاي نوع اول به ايمينها ………………………………………………………………………………………..15
1-1-4-1-4- افزايش هسته دوستي ترکيبات داراي هيدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15
1-1-4-1-5- واکنش افزايش الکترون دوستي هالوژنها به ايمينها ………………………………………………………………………………………15
1-1-4-1-6- واکنش افزايش گروههاي آلکيل به ايمينها ……………………………………………………………………………………………………….16
1-1-4-2- واکنش هاي تشکيل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17
1-1-4-2-1- واکنش تشکيل حلقه تيازوليدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17
1-1-4-2-2- واکنش تشکيل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17
1-1-4-2-3- واکنش تشکيل حلقه ديآزيريدين …………………………………………………………………………………………………………………….18
1-1-4-2-4- واکنش تشکيل حلقه آزيريدين …………………………………………………………………………………………………………………………..18
1-1-4-2-5- واکنشهاي حلقهسازي به صورت درون مولکولي ………………………………………………………………………………………………18
1-1-4-2-6- تشکيل حلقه با واکنش ديلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19
1-1-4-3- واکنش سه جزئي ايمينها با استرهاي استيلني و الدهيدها ………………………………………………………………………………….20
1-2- تعيين خواص ضد باکتريايي …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21
1-2-1- باکتريهاي گرم مثبت و گرم منفي …………………………………………………………………………………………………………………………….22
1-2-1-1- باکتري استافيلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22
1-2-1-2- باکتري باسيلوس سوبتيليس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-2-1-3- باکتري اشرشياکلاي ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-2-1-4- باکتري سودوموناس آئروژينوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-3- هدف از تحقيق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24
فصل دوم : بخش تجربي
2-1- بخش تجربي ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26
2-1-1- مواد و حلال هاي مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26
2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27
2-1-3- روش خشک کردن حلال دي کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28
2-2- سنتز مشتقات N-سيناميليدن آنيلين (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28
2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سيناميليدن آنيلين (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28
2-2-2- خواص فيزيکي N-سيناميليدن آنيلين (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29
2-2-3- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 4 – برمو آنيلين (b1) ……………………………………………………………………………………….29
2-2-4- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 4 – کلرو آنيلين (c1) ………………………………………………………………………………………..30
2-2-5- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 4 – متيل آنيلين (d1) ………………………………………………………………………………………30
2-2-6- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 3 – کلرو آنيلين (e1) ………………………………………………………………………………………..31
2-2-7- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 3 – متيل آنيلين (f1) ……………………………………………………………………………………….31
2-2-8- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 2 – برمو آنيلين (g1) ……………………………………………………………………………………….32
2-2-9- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 2 – متيل آنيلين (h1) ………………………………………………………………………………………32
2-2-10- خواص فيزيکي N- سيناميليدن – 2 – متوکسي آنيلين (i1) ……………………………………………………………………………….33
2-3- واکنش سه جزيي مشتقات N- سيناميليدن آنيلين با دي متيل استيلن دي کربوکسيلات و N’,N-دي فنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33
2-3-1- روش کار عمومي واکنش سه جزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلين با دي متيل استيلن دي کربوکسيلات و N’,N-دي فنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35
2-3-2- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-2،4-دياکسو-1،3،8-تري فنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35
2-3-3- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(4-برموفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37
2-3-4- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(4-کلروفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39
2-3-5- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(4-متيلفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41
2-3-6- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(3-کلروفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43
2-3-7- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(3-متيلفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45
2-3-8- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(2-برموفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

2-3-9- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(2-متيلفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49
2-3-10- خواص فيزيکي و مشخصات طيفي ديمتيل-8-(2-متوکسيفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51
2-4- بررسي خواص ضد باکتريايي ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53
2-4-1- باکتريهاي مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53
2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53
فصل سوم: بخش بحث و نتيجه گيري
3-1- بررسي واکنش دو جزيي مشتقات آنيلين و سينامالدهيد ……………………………………………………………………………………………….56
3-2- بررسي واکنشهاي چندجزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلينها و دياستر استيلني در مجاورت N’,N – دي فنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57
3-2-1- بررسي واکنش سه جزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلين، ديمتيل استيلن ديکربوکسيلات و N’,N-ديفنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57
3-2-2-مکانيسم پيشنهادي واکنش سه جزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلينها، ديمتيل استيلن ديکربوکسيلات و N’,N-ديفنيل پارابانيک اسيد ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58
3-3- بحث و بررسي طيف ترکيبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60
3-3-1- بررسي طيف ديمتيل-2،4-دياکسو-1،3،8-تري فنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60
3-3-2- بررسي طيف ديمتيل-8-(4-برموفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66
3-3-3- بررسي طيف ديمتيل-8-(4-کلروفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72
3-3-4- بررسي طيف ديمتيل-8-(3-متيلفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79
3-3-5- بررسي طيف ديمتيل-8-(2-متوکسيفنيل)-2،4-دياکسو-1،3-ديفنيل-7-](E)-2-فنيلوينيل[-6-اکسا-1،3،8-تريآزا-اسپيرو[4.5]دک-9-ان-9،10-ديکربوکسيلات I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85
3-4- بررسي خاصيت ضد باکتريايي ترکيبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91
3-5- نتيجه گيري ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92
3-6- پيشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93
طيفها………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….94
فهرست شماها
عنوان صفحه
شماي 1-1: سنتز ايمينها با استفاده از الدهيدها يا کتونها و آمينهاي نوع اول ……………………………………………………………………..5
شماي 1-2: مکانيسم تشکيل ايمينها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5
شماي 1-3: واکنش تهيه کتيمين ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6
شماي 1-4: واکنش تهيه الديمين ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6
شماي 1-5: واکنش تهيه آنيل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6
شماي 1-6: استفاده از واکنشهاي شيف باز در بيوشيمي …………………………………………………………………………………………………………..7
شماي 1-7: تهيه ايمينها از نيتريلها و معرف گرينيارد …………………………………………………………………………………………………………….8
شماي 1-8: تهيه ايمين ها از C-کلرو-N-بنزيليدن آنيلينها و معرف گرينيارد …………………………………………………………………………8
شماي 1-9- تهيه ايمين ها از اکسيم ها و معرف گرينيارد …………………………………………………………………………………………………………8
شماي 1-10: تهيه ايمينها از طريق هيدروژنزدايي از آمينها ………………………………………………………………………………………………….9
شماي 1-11: تهيه ايمينها از فنولها يا فنول اترها و نيتريلها …………………………………………………………………………………………………9
شماي 1-12: سنتز ايمينها با کاهش اکسيمها ………………………………………………………………………………………………………………………..10
شماي 1-13: سنتز ايمينها با کاهش نيتريلها ………………………………………………………………………………………………………………………..10
شماي 1-14: تهيه ايمينها از واکنش آميدهاي فلزي با کتونهاي آروماتيک …………………………………………………………………………11
شماي 1-15: تهيه ايمينها از واکنش کتالها و آمينهاي نوع اول …………………………………………………………………………………………11
شماي 1-16: سنتز ايمينها از واکنش نيترونها و پتاسيم سيانيد …………………………………………………………………………………………..12
شماي 1-17: سنتز ايمينها از واکنش ايزوسيانات و الدهيدها …………………………………………………………………………………………………12
شماي 1-18: سنتز ايمينها از واکنش ايليدهاي فسفر و نيتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12
شماي 1-19: افزايش هسته دوستي آب به ايمينها …………………………………………………………………………………………………………………13

شماي 1-20: واکنش کاهش ايمينها به آمينها ………………………………………………………………………………………………………………………14
شماي 1-21: کاهش ايمينها به آمين کايرال در مجاورت کاتاليزور کايرال …………………………………………………………………………….14
شماي 1-22: افزايش هسته دوستي آمينهاي نوع اول به ايمينها ………………………………………………………………………………………….15
شماي 1-23: افزايش هستهدوستي ترکيبات داراي هيدروژن فعال به ايمينها ……………………………………………………………………….15
شماي 1-24: واکنش افزايش الکترون دوستي هالوژن به ايمينها ……………………………………………………………………………………………16
شماي 1-25: واکنش افزايش گروههاي آلکيل به ايمينها ………………………………………………………………………………………………………..16
شماي 1-26: تشکيل حلقه تيازوليدون از واکنش ايمينها با مرکاپتو استيک اسيد ………………………………………………………………..17
شماي 1-27: تشکيل حلقه بتا لاکتام از واکنش ايمينها با کتنها ………………………………………………………………………………………….17
شماي 1-28: تشکيل حلقه ديآزيريدين از واکنش ايمينها با آمين کلرايد ……………………………………………………………………………18
شماي 1-29: تشکيل حلقه آزيريدين از واکنش ايمينها با ديآزوها ………………………………………………………………………………………18
شماي 1-30: تشکيل حلقه پيرول از واکنش درون مولکولي ايمينها ……………………………………………………………………………………..19
شماي 1-31: تشکيل حلقه اکسازول و تيازول از واکنش درون مولکولي ايمينها …………………………………………………………………..19
شماي 1-32: تشکيل حلقه با واکنش ديلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20
شماي 1-33: واکنش سه جزئي ايمينها با استرهاي استيلني و الدهيدهاي فعال ………………………………………………………………….21
شماي 2-1: سنتز مشتقات N-سيناميليدن آنيلينها ………………………………………………………………………………………………………………..28
شماي 2-2: واکنش سه جزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلينها با ديمتيل استيلن ديکربوکسيلات و N’,N-دي فنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34
شماي 3-1: مکانيسم واکنش مشتقات N-سيناميليدن آنيلينها، ديمتيل استيلن ديکربوکسيلات و N’,N-ديفنيل پارابانيک اسيد …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59
شماي 3-2: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب I(a4) …………………………………………………………………………………..62
شماي 3-3: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب II(a4) ………………………………………………………………………………..64
شماي 3-4: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب I(b4) ………………………………………………………………………………….68
شماي 3-5: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب II(b4) ………………………………………………………………………………..70
شماي 3-6: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب I(c4) …………………………………………………………………………………..74
شماي 3-7: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب II(c4) …………………………………………………………………………………76
شماي 3-8: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب I(f4) ……………………………………………………………………………………80
شماي 3-9: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب II(f4) …………………………………………………………………………………82
شماي 3-10: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب I(i4) …………………………………………………………………………………86
شماي 3-11: گسستهاي مشاهده شده در طيف جرمي ترکيب II(i4) ……………………………………………………………………………….88
فهرست شکلها
عنوان صفحه
شکل3-1- ساختار چهار ايزومر فضايي ممکن براي ترکيبa 4 ……………………………………………………………………………………………….65
شکل3-2- ساختار چهار ايزومر فضايي ممکن براي ترکيبb 4 ……………………………………………………………………………………………….71
شکل3-3- ساختار چهار ايزومر فضايي ممکن براي ترکيبc 4 ……………………………………………………………………………………………….77
شکل3-4- ساختار چهار ايزومر فضايي ممکن براي ترکيبf 4 ………………………………………………………………………………………………..83
شکل3-5- ساختار چهار ايزومر فضايي ممکن براي ترکيبi 4 …………………………………………………………………………………………………89
شکل3-6: فعاليت ضد باکتريايي ترکيبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) در برابر دو باکتري گرم مثبت و دو باکتري گرم منفي ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90
شکل 3-7: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (a4) …………………………………………………………………………95
شکل 3-8: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (a4) …………………………………………………………..95
شکل 3-9: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (a4) ………………………………………………………………………….96
شکل 3-10: طيف IR ترکيب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………………97
شکل 3-11: طيف Mass ترکيب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………..97
شکل 3-12: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (a4) …………………………………………………………………….98
شکل 3-13: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (a4) ………………………………………………………98
شکل 3-14: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (a4) …………………………………………………………………… 99
شکل 3-15: طيف IR ترکيب II (a4) ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100
شکل 3-16: طيف Mass ترکيب II (a4) …………………………………………………………………………………………………………………………. 100
شکل 3-17: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (b4) …………………………………………………………………. 101
شکل 3-18: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (b4) ……………………………………………………..101
شکل 3-19: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (b4) ………………………………………………………………….. 102
شکل 3-20: طيف IR ترکيب I (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………103
شکل 3-21: طيف Mass ترکيب I (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………… 103
شکل 3-22: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (b4) …………………………………………………………………104
شکل 3-23: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (b4) ……………………………………………………104
شکل 3-24: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (b4) …………………………………………………………………..105
شکل 3-25: طيف IR ترکيب II (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………………106
شکل 3-26: طيف Mass ترکيب II (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………106
شکل 3-27: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (c4) ……………………………………………………………………107
شکل 3-28: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (c4) ………………………………………………………107
شکل 3-29: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (c4) ……………………………………………………………………..108
شکل 3-30: طيف IR ترکيب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………109
شکل 3-31: طيف Mass ترکيب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..109
شکل 3-32: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (c4) ………………………………………………………………….110
شکل 3-33: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (c4) …………………………………………………….110
شکل 3-34: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (c4) …………………………………………………………………..111
شکل 3-35: طيف IR ترکيب II (c4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….112
شکل 3-36: طيف Mass ترکيب II (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………112
شکل 3-37: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (d4) ……………………………………………………………………113
شکل 3-38: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (d4) ……………………………………………………..113
شکل 3-39: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (d4) …………………………………………………………………….114
شکل 3-40: طيف IR ترکيب I (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..115
شکل 3-41: طيف Mass ترکيب I (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..115
شکل 3-42: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (d4) ………………………………………………………………….116
شکل 3-43: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (d4) ……………………………………………………116
شکل 3-44: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (d4) …………………………………………………………………..117
شکل 3-45: طيف IR ترکيب II (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………118
شکل 3-46: طيف Mass ترکيب II (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………118
شکل 3-47: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (e4) ……………………………………………………………………119
شکل 3-48: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (e4) ………………………………………………………119
شکل 3-49: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (e4) ……………………………………………………………………..120
شکل 3-50: طيف IR ترکيب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………121
شکل 3-51: طيف Mass ترکيب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..121
شکل 3-52: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (e4) ………………………………………………………………….122
شکل 3-53: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (e4) …………………………………………………….122
شکل 3-54: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (e4) …………………………………………………………………..123
شکل 3-55: طيف IR ترکيب II (e4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….124
شکل 3-56: طيف Mass ترکيب II (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………124
شکل 3-57: طيف 1H NMR (400.13 MHz , CDCl3) ترکيب I (f4) ……………………………………………………………………125
شکل 3-58: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (f4) ……………………………………………………….125
شکل 3-59: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (f4) ……………………………………………………………………..126
شکل 3-60: طيف IR ترکيب I (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….127
شکل 3-61: طيف Mass ترکيب I (f4) ………………………………………………………………………………………………………………………………127
شکل 3-62: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (f4) …………………………………………………………………..128
شکل 3-63: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (f4) ……………………………………………………..128
شکل 3-64: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (f4) ……………………………………………………………………129
شکل 3-65: طيف IR ترکيب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..130
شکل 3-66: طيف Mass ترکيب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………….130
شکل 3-67: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (g4) ……………………………………………………………………131
شکل 3-68: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (g4) ………………………………………………………131
شکل 3-69: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (g4) …………………………………………………………………….132
شکل 3-70: طيف IR ترکيب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………133
شکل 3-71: طيف Mass ترکيب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..133
شکل 3-72: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (g4) ………………………………………………………………….134
شکل 3-73: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (g4) ……………………………………………………134
شکل 3-74: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (g4) …………………………………………………………………..135
شکل 3-75: طيف IR ترکيب II (g4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….136
شکل 3-76: طيف Mass ترکيب II (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………136
شکل 3-77: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (h4) ……………………………………………………………………137
شکل 3-78: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (h4) ……………………………………………………..137
شکل 3-79: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (h4) …………………………………………………………………….138
شکل 3-80: طيف IR ترکيب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………139
شکل 3-81: طيف Mass ترکيب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..139
شکل 3-82: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (h4) …………………………………………………………………140
شکل 3-83: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (h4) ……………………………………………………140
شکل 3-84: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (h4) ………………………………………………………………….141
شکل 3-85: طيف IR ترکيب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………………142
شکل 3-86: طيف Mass ترکيب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………..142
شکل 3-87: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (i4) …………………………………………………………………….143
شکل 3-88: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب I (i4) ……………………………………………………….143
شکل 3-89: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب I (i4) ………………………………………………………………………144
شکل 3-90: طيف IR ترکيب I (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….145
شکل 3-91: طيف Mass ترکيب I (i4) ………………………………………………………………………………………………………………………………145
شکل 3-92: طيف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (i4) …………………………………………………………………..146
شکل 3-93: طيف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکيب II (i4) ……………………………………………………..146
شکل 3-94: طيف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکيب II (i4) ……………………………………………………………………147
شکل 3-95: طيف IR ترکيب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..148
شکل 3-96: طيف Mass ترکيب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………….148
فهرست جدولها
عنوان صفحه
جدول 3-1: اثر استخلافهاي مختلف در مشتقات آنيلين بر بازده واکنش دو جزيي ……………………………………………………56
جدول 3-2: اثر استخلافهاي مختلف در مشتقات N-سيناميليدن آنيلين بر بازده واکنش سه جزيي مشتقات N-سيناميليدن آنيلين ، دياستر استيلني و N’,N-دي فنيل پارابانيک اسيد……………………………………………………………………………………………………………..58
جدول 3-3: بررسي فعاليت ضد باکتريايي ترکيبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4)با استفاده از روش کربي-بائر ……….91
فصل اول
مقدمه و تئوري
1-1- ايمين
ايمينها ترکيباتي با پيوند دوگانه کربن نيتروژن هستند که استخلافهاي متصل به اين پيوند دوگانه، شامل گروههاي آلکيل، آريل و يا هيدروژن ميباشند] 1 [.
ايمينها داراي ساختار کلي زير ميباشند:
1-1-1- انواع ايمينها
ايمينها بر اساس نوع استخلافهاي متصل به آنها (R, R’, R”) به گروههاي الديمين1، کتيمين2، آنيل3 و شيف باز4 دسته بندي مي شوند:
1-1-1-1-الديمين
الديمينها ترکيباتي هستند که در آنها R آلکيل يا آريل و R’ هيدروژن باشد. مثالي از الديمين:

1-1-1-2-کتيمين
کتيمينها ترکيباتي هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکيل يا آريل باشد. مثالي از کتيمين:
يکي از کاربردهاي الديمينها و کتيمينها استفاده آنها به عنوان رقيق كنندههاي فعال جديد است. رقيق كنندههاي فعال تركيباتي هستند كه در واكنشهايي ازجمله سخت شدن لاكها شركت كرده و پس از سخت شدن به عنوان بخشي از مواد غير فرار در لايه سخت شده باقي ميمانند.
1-1-1-3-آنيل
آنيلها ترکيباتي هستند که در آنها R و R’ آليفاتيک، آروماتيک و يا هيدروژن باشد و R” فنيل يا مشتقات فنيلي باشد. مثالي از آنيل:
1-1-1-4-شيف باز
شيف بازها ترکيباتي هستند که در آنها R آريل ، R’ هيدروژن و R” آريل يا آلکيل باشد. مثالي از شيف باز:
از ترکيبات شيف باز به عنوان ليگند استفاده ميشود. براي کمپلکسهاي سنتز شده با ليگاندهاي شيف باز، خواص مغناطيسي، کاتاليزگري، دارويي و فلوئورساني گزارش شده است[2-9].

1-1-2- خصوصيات فيزيکي ايمينها
ايمينها بر اساس نوع استخلاف متصل به پيوند دوگانه کربن نيتروژن هم به حالت فيزيکي مايع و هم جامد يا کريستال يافت ميشوند[10 و 11]. در مواردي که استخلاف متصل به نيتروژن ايمين از نوع آريل ميباشد، ايمين مورد نظر در حالت جامد و زماني که اين استخلاف از نوع آلکيل باشد معمولا ايمين به حالت مايع وجود دارد[12 – 15].
1-1-3- روشهاي تهيه ايمينها
ايمينها را با روشهاي مختلفي ميتوان ساخت که در ادامه به برخي از اين روشها اشاره ميشود:
1-1 -3-1- سنتز ايمينها با استفاده از الدهيدها يا کتونها با آمينها
رايجترين روش تهيه ايمينها واکنش الدهيدها يا کتونها با آمينها مي باشد. اين واکنش اولين بار توسط دانشمند آلماني بهنام هوگو شيف5 در سال 1864 انجام شد (شماي 1-1 ) [16].
شماي 1-1: سنتز ايمينها با استفاده از الدهيدها يا کتونها و آمينهاي نوع اول
مکانيسم واکنش به اين صورت ميباشد که ابتدا آمين نوع اول به الدهيد يا کتون اضافه مي شود و حد واسط کربينول6 I را بهوجود مي آورد سپس با از دست دادن آب ايمين مربوطه حاصل ميشود. در اين واکنش از کاتاليزور اسيدي استفاده ميشود که مکانيسم تهيه ايمين در مجاورت کاتاليزور اسيدي در شماي 1-2 آورده شده است:
شماي 1-2: مکانيسم تشکيل ايمينها
براي مثال از واکنش استوفنون با اتيلآمين، کتيمين مربوطه حاصل ميشود (شماي 1-3 )[17].
شماي 1-3: واکنش تهيه کتيمين
از واکنش بين بنزالدهيد و متيل آمين، الديمين مربوطه بهدست آمده است (شماي 1-4 )[18].
شماي 1-4: واکنش تهيه الديمين
همچنين از واکنش بين بنزالدهيد و آنيلين، فراورده آنيل حاصل شده است (شماي 1-5 )[19].
شماي 1-5: واکنش تهيه آنيل
واکنشهاي تهيه شيف باز در بيوشيمي اهميت زيادي دارد. به عنوان مثال ترکيب PLP که از مشتقات الدهيدي ويتامين B6 مي باشد از طريق گروه الدهيدي خود مي تواند به گروه آمينو در آنزيمها متصل شود و شيف باز تشکيل دهد. در ادامه اين شيف باز، از آنزيم به نيتروژن آمينواسيدها منتقل ميشود (شماي 1-6 )[20].
شماي 1-6: استفاده از واکنشهاي شيف باز در بيوشيمي
1-1-3-2-سنتز ايمينها با استفاده از ترکيبات آليفلزي
1-1-3-2-1- واکنش نيتريلها با معرف گرينيارد
در اين واکنش يک آريل يا آلکيل گرينيارد به آريل سيانيد اضافه ميشود که ابتدا يک حد واسط آليفلزي بهوجود ميآيد سپس با هيدروليز کنترل شده اين حدواسط، کتيمين با بازده 70% حاصل ميشود.
هيدروليز شديد اين حدواسط در نهايت به کتون منجر ميشود بنابراين در مرحله آخر از آمونياک استفاده ميشود (شماي 1-7)[21].
شماي 1-7: تهيه ايمينها از نيتريلها و معرف گرينيارد
1-1-3-2-2- واکنش C-کلرو-N-بنزيليدن آنيلينها با معرف گرينيارد
در C-کلرو-N-بنزيليدن آنيلينها، اتم کلر ميتواند با گروههاي آلکيل يا آريل معرف گرينيارد با بازده بسيار خوبي جايگزين شود و ايمين مربوطه حاصل شود (شماي 1-8 )[22 و 23].
شماي 1-8: تهيه ايمين ها از C-کلرو-N-بنزيليدن آنيلينها و معرف گرينيارد
1-1-3-2-3- واکنش اکسيم ها با معرف گرينيارد
اکسيمهاي تهيه شده از الدهيدهاي آروماتيک با معرف گرينيارد واکنش ميدهند که محصول عمده اين واکنش بنزيل آمين است و محصول جانبي واکنش، يک کتيمين مي باشد (شماي 1-9)[24].
شماي 1-9- تهيه ايمين ها از اکسيم ها و معرف گرينيارد
1-1-3-3- سنتز ايمين ها از طريق هيدروژنزدايي از آمين ها
واکنش هيدروژن زدايي از آمين ها اولين بار توسط ريتر7 انجام شد. براي مثال ايزوبورنيل آنيلين با سولفور در دماي 220 درجه سانتيگراد هيدروژنزدايي ميشود و آنيل مربوطه با بازده 89% حاصل ميشود (شماي 1-10)[25].
شماي 1-10: تهيه ايمينها از طريق هيدروژنزدايي از آمينها
1-1-3-4- سنتز ايمينها با استفاده از واکنش بين فنولها يا فنولاترها و نيتريلها
فنولها و اترهاي آنها با آريل يا آلکيل سيانيدها در اتر و در مجاورت کاتاليزور هيدروژن کلرايد واکنش ميدهد و کتيمين با بازده بالا توليد ميشود (شماي 1-11) [26 – 28].
شماي 1-11: تهيه ايمينها از فنولها يا فنول اترها و نيتريلها
1-1-3-5- سنتز ايمينها با استفاده از واکنشهاي کاهشي
1-1-3-5-1- سنتز ايمينها از کاهش اکسيمها
اکسيمهاي آليفاتيک در واکنش با هيدروژن در مجاورت کاتاليزور نيکل و تحت فشارکاهش مييابد و کتيمين مربوطه با بازده 30% حاصل ميشود (شماي 1-12) [29].
شماي 1-12: سنتز ايمينها با کاهش اکسيمها
1-1-3-5-2- سنتز ايمينها از کاهش نيتريلها
فنيل سيانيد در مجاورت ليتيم آلومينيوم هيدريد و حلال تترا هيدروفوران به آمين کاهش مييابد. سپس اين آمين به ماده اوليه کاهش نيافته (فنيل سيانيد) اضافه ميشود و ايمين مربوطه به عنوان محصول جانبي ايجاد ميشود (شماي 1-13) [30].
شماي 1-13: سنتز ايمينها با کاهش نيتريلها
1-1-3-6- سنتز ايمين از طريق واکنش آميدهاي فلزي با کتونهاي آروماتيک
آميد فلزي حاصل از آمين نوع اول با کتونهاي آروماتيک واکنش ميدهد و ايمين مورد نظر توليد ميشود (شماي 1-14) [31].
شماي 1-14: تهيه ايمينها از واکنش آميدهاي فلزي با کتونهاي آروماتيک
1-1-3-7- سنتز ايمينها با استفاده از واکنش کتالها و آمينهاي نوع اول
دياتيل کتالها با آلکيل يا آريل آمينها واکنش ميدهند و ايمين مورد نظر حاصل ميشود (شماي 1-15) [32 و 33].
شماي 1-15: تهيه ايمينها از واکنش کتالها و آمينهاي نوع اول
1-1-3-8- سنتز C- سيانو ايمينها با استفاده از نيترونها
نيترونها با پتاسيم سيانيد واکنش ميدهند و C- سيانو ايمينها توليد ميشود (شماي 1-16) [34].
شماي 1-16: سنتز ايمينها از واکنش نيترونها و پتاسيم سيانيد
1-1-3-9- سنتز ايمينها با استفاده از ايزوسيانات و الدهيد
فنيل ايزوسيانات با 4-ديمتيل آمينو بنزالدهيد واکنش ميدهد و ايمين مربوطه حاصل ميشود (شماي 1-17) [35].
شماي 1-17: سنتز ايمينها از واکنش ايزوسيانات و الدهيدها
1-1-3-10- سنتز ايمينها با استفاده از ايليدهاي فسفر و نيتروسو بنزن
آلکيليدن تريفنيل فسفران يا ايليد فسفر با نيتروسو بنزن واکنش ميدهد و ايمين از نوع آنيل سنتز ميشود (شماي 1-18) [36].
شماي 1-18: سنتز ايمينها از واکنش ايليدهاي فسفر و نيتروسو بنزن
1-1-4-واکنشهاي ايمينها
ايمينها با داشتن يک پيوند دوگانه قطبي، قابليت انجام واکنشهاي متنوعي را دارند که در زير آورده ميشود:
1-1-4-1 واکنش هاي افزايشي ايمين ها
ايمينها با داشتن يک پيوند دوگانه غير اشباع، قابليت انجام واکنشهاي افزايشي متنوعي را دارند که در ادامه به آن اشاره ميشود.
1-1-4-1-1 افزايش هسته دوستي آب به ايمينها
افزايش آب يا هيدروليز ايمينها موجب برگشت واکنش و تبديل ايمين به مواد اوليه تشکيل دهنده آنها مي شود. مکانيسم هيدروليز ايمينها از حد واسط کربينول ميگذرد (شماي 1-19) [37].
شماي 1-19: افزايش هسته دوستي آب به ايمينها
1-1-4-1-2- افزايش هيدروژن به ايمينها
ايمينها در مجاورت هيدروژن و کاتاليزورهايي مانند نيکل و پلاتين به آمينها احيا ميشوند. کاهش ايمينهاي حاصل از الدهيدها و کتونهاي آليفاتيک در مجاورت کاتاليزور پلاتين، آمين نوع دوم را به ترتيب با بازدههاي 65% و 93% بهوجود ميآورد (شماي 1-20) [38-40].
شماي 1-20: واکنش کاهش ايمينها به آمينها
آمين بهدست آمده در اين واکنش بهصورت يک جفت انانتيومر ميباشد ولي اگر بخواهند يکي از ايزومرها را بهدست آورند، ايمينها را در مجاورت کاتاليزور کايرال کاهش ميدهند[41-43]. براي مثال واکنش زير، تهيه انانتيوگزين آمين کايرال در مجاورت کاتاليزور کايرال را نشان ميدهدکه در آن از يک ليگاند کايرال در اسکلت کاتاليزور استفاده شده است (شماي 1-21) [44].
شماي 1-21: کاهش ايمينها به آمين کايرال در مجاورت کاتاليزور کايرال
1-1-4-1-3- افزايش هسته دوستي آمينهاي نوع اول به ايمينها
آمينهاي نوع اول به ايمين اضافه ميشود که در نهايت ايمين جديد حاصل ميشود. اين واکنش اولينبار توسط ردلين8 در سال 1920 انجام شدهاست (شماي 1-22) [45].
شماي 1-22: افزايش هسته دوستي آمينهاي نوع اول به ايمينها
1-1-4-1-4- افزايش هسته دوستي ترکيبات داراي هيدروژن فعال
از افزايش استيلن به N-بوتيليدن-ترشيو-بوتيل آمين در مجاورت CuCl2 و حلال دي اکسان، فراورده 3-ترشيو بوتيل آمينو هگزين حاصل مي شود (شماي 1-23) [46].
شماي 1-23: افزايش هستهدوستي ترکيبات داراي هيدروژن فعال به ايمينها
1-1-4-1-5- واکنش افزايش الکترون دوستي هالوژنها به ايمينها
آرتور هانش9 در سال 1901 اولين بار واکنش افزايش هالوژن به ايمينها را انجام داد[47]. فرانزن
پي برد که اگر برم در دماي اتاق به ايمين اضافه شود محصول واکنش دي برمو است و اگر برم در دماي بالا به ايمين اضافه شود محصول تري برمو حاصل ميشود که برم سوم در موقعيت پارا حلقه متصل به نيتروژن مينشيند (شماي 1-24) [48 و 49].
شماي 1-24: واکنش افزايش الکترون دوستي هالوژن به ايمينها
1-1-4-1-6- واکنش افزايش گروههاي آلکيل به ايمينها
ايمين ها در مجاورت فلز سديم، به يک ديآنيون تبديل ميشوند که طي واکنش با دو مول آلکيل هاليد، پيوند دوگانه آنها دو بار آلکيلدار ميشود (شماي 1-25) [50].
شماي 1-25: واکنش افزايش گروههاي آلکيل به ايمينها
1-1-4-2- واکنش هاي تشکيل حلقه
پيوند قطبي دوگانه ايميني طي فرايندهاي حلقهسازي يا حلقهافزايي با واکنشکنندههاي مناسب، فراوردههاي حلقوي متنوعي را بهدست ميدهد که در زير به آنها اشاره ميشود:
1-1-4-2-1- واکنش تشکيل حلقه تيازوليدون
واکنش ايمين بنزيليدن آنيلين با مرکاپتو استيک اسيد منجر به تشکيل حلقه ديفنيل تيازوليدون ميشود (شماي 1-26) [51].
شماي 1-26: تشکيل حلقه تيازوليدون از واکنش ايمينها با مرکاپتو استيک اسيد
1-1-4-2-2- واکنش تشکيل حلقه بتا لاکتام
از واکنش حلقه افزايي [2+2] ايمينها با کتنها، حلقه چهارتايي بتا لاکتام سنتز ميشود (شماي 1-27) [52].
شماي 1-27: تشکيل حلقه بتا لاکتام از واکنش ايمينها با کتنها
1-1-4-2-3- واکنش تشکيل حلقه ديآزيريدين
از واکنش ايمينها با آمين کلرايد حلقه سهتايي ديآزيريدين حاصل ميشود (شماي 1-28) [53].
شماي 1-28: تشکيل حلقه ديآزيريدين از واکنش ايمينها با آمين کلرايد
1-1-4-2-4- واکنش تشکيل حلقه آزيريدين
از واکنش حلقه افزايي کاربن حاصل از اتيل ديآزو استات با ايمينها، حلقه سهتايي آزيريدين سنتز ميشود (شماي 1-29) [54].
شماي 1-29: تشکيل حلقه آزيريدين از واکنش ايمينها با ديآزوها
1-1-4-2-5- واکنشهاي حلقهسازي به صورت درون مولکولي
هيدروژن آلفا اين نوع ايمين در مجاورت باز قوي کنده ميشود و از اين سر خود به عنوان هستهدوست عمل ميکند. براي مثال در شماي 1-30 آنيون حاصله، با حلقه آروماتيک به صورت درون مولکولي جانشيني هسته دوستي آروماتيک را انجام ميدهد [55].
شماي 1-30: تشکيل حلقه پيرول از واکنش درون مولکولي ايمينها
در مثال ديگر از يک ايمين آروماتيک که در موقعيت اورتوي حلقه خود يک استخلاف با هيدروژن اسيدي(OH يا SH ) دارد، استفاده شدهاست. اين ترکيب در شرايط بازي واکنش حلقهسازي را به صورت درون مولکولي انجام ميدهد که در نهايت با حذف دو اتم هيدروژن حلقههاي هتروسيکل آروماتيک اکسازول يا تيازول حاصل ميشود (شماي 1-31) [56].
شماي 1-31: تشکيل حلقه اکسازول و تيازول از واکنش درون مولکولي ايمينها
1-1-4-2-6- تشکيل حلقه با واکنش ديلز-آلدر
در اين نوع از واکنشها ايمين مزدوج به عنوان ديان با ديان دوست مناسب، واکنش حلقه افزايي ديلز آلدر را انجام ميدهد (شماي 1-32) [57].
شماي 1-32: تشکيل حلقه با واکنش ديلز- آلدر
1-1-4-3-واکنش سه جزئي ايمينها با استرهاي استيلني و الدهيدها
واکنشهاي چند جزيي واکنشهايي هستند که بيش از دو جزء ماده اوليه با هم واکنش ميدهند که بيشتر اتمها در ترکيب محصول نهايي وجود دارند[58]. شيمي واکنشهاي چند جزيي ابزار قدرتمندي را در اختيار شيميدانهاي آلي قرار ميدهد تا تحقيقات خود را روي مولکولهايي با فعاليت زيستي در صنايع داروسازي، کشاورزي و يا پليمر و کاتاليزورها تسريع بخشند [59]. در اين قسمت به واکنش سه جزئي يک ايمين و استر استيلني با الدهيدهاي فعال اشاره ميشود که در آن ايمين از سر نيتروژن خود به عنوان هستهدوست شرکت داشته است (شماي 1-33) [60].
شماي 1-33: واکنش سه جزئي ايمينها با استرهاي استيلني و الدهيدهاي فعال
1-2- تعيين خواص ضد باکتريايي
در اين پايان نامه خواص ضد باکتريايي ترکيبات سنتز شده در برابر دو باکتري گرم مثبت استافيلوکوکوس اورئوس10 و باسيلوس سوبتيليس11 و دو باکتري گرم منفي اشرشياکلاي12 و سودوموناس آئروژينوزا13 بررسي ميشوند.
1-2-1- باکتريهاي گرم مثبت و گرم منفي
باکتريها گروهي از موجودات تک ياخته‌اي ذره بيني هستند که پوشش بيروني نسبتا ضخيمي، آنها را احاطه کرده است. اين موجودات داراي ساختار ساده‌اي بوده و به گروه پروکاريوتها14 تعلق دارند. براساس يک دسته بندي کلي باکتري‌ها به دو گروه گرم مثبت و گرم منفي تقسيم مي‌شوند. باکتري‌ گرم مثبت به گروهي از باکتري‌ها گفته مي‌شود که در رنگ‌آميزي گرم15، با جذب کريستال ويوله16 با فرمول C25H30N3Cl توسط پپتيدوگليکان17 موجود در ديواره، به رنگ آبي تيره و بنفش ديده مي‌شوند در حالي که باکتريهاي گرم منفي به‌دليل نوع ديوارهشان که حاوي غشاي خارجي است و از نفوذ رنگ جلوگيري مي‌کند، هنگام رنگ‌آميزي گرم توانايي جذب کريستال ويوله را نداشته و در مرحله دوم رنگ‌آميزي که سافرانين18 با فرمول C20H19N3Cl اضافه مي‌شود? به رنگ صورتي ديده مي‌شوند.
ازتفاوتهاي باکتري‌هاي گرم مثبت و گرم منفي ميتوان به نکا‌ت زير اشاره کرد:
1- باکتريهاي گرم مثبت نسبت به پني سيلين و مواد ضد باکتريايي حساستر از گرم منفي ها هستند.
2- باکتريهاي گرم منفي سخت رشدترند يعني نياز غذايي آنها پيچيدهتر است .
3- باکتريهاي گرم منفي نسبت به مواد اسيدي و قليايي قوي و آنزيم ليزوزيم حساسترند.
1-2-1-1- باکتري استافيلوکوکوس اورئوس
استافيلوکوکوس اورئوس از مهمترين استافيلوکوکها ميباشد. بيماريزا ترين گونه از تيره ميکروکوکاسيه، يک کوکسي گرم مثبت و بدون حرکت است. اين باکتري در پوست بدن هم ديده ميشود و يکي از مهمترين باکتريهاي آلوده کننده مواد غذايي ميباشد. همچنين سم اين باکتري باعث سرگيجه، اسهال و استفراغ ميشود.
1-2-1-2- باکتري باسيلوس سوبتيليس
باسيلوس سوبتيليس از تيره باسيلاسه، گرم مثبت و متحرک ميباشد. اين باکتري روي آگار غذايي، کلنيهاي منظم توليد ميکند، که از زنجيرههاي کوتاه تشکيل شده است. در انسان باعث بروز بيماريهايي مانند آندوکارديت و مسموميت غذايي ميشود. پني سيلين دارويي مؤثر براي درمان عفونتهاي حاصل از اين باکتري ميباشد.
1-2-1-3- باکتري اشرشياکلاي
اشرشياکلاي يا ايکلاي يک باکتري گرم منفي از خانواده انتروباکترياسه است، که بيهوازي اختياري و بدون اسپور ميباشد. اين باکتري اغلب متحرک است و در روده جانداران خونگرم زندگي ميکند. ايکلاي قادر به تخمير گلوکز و لاکتوز است. اين باکتري از گلوکز تغذيه ميکند و در غياب گلوکز از لاکتوز نيز به عنوان منبع انرژي استفاده ميکند. اين باکتري اگر چه به طور طبيعي در ساخت ويتامين K2 نقش دارد و از رشد ميکروبها در روده انسان جلوگيري ميکند، ولي باعث بيماريهاي گوناگوني مانند عفونتهاي دستگاه ادراري ميشود.


پاسخ دهید