1-6-6-4- تانن‌هاي هيدروليزشونده (Hydrolysable tannins]21
1-6-7- استخراج تانن‌ها22
1-6-8- اندازه گيري تانن‌ها22
1-7- معرفي تفصيلي روغن‌هاي اسانسي23
1-7-1- مقدمه23
1-7-2- نقش روغن‌هاي اسانسي در گياه23
1-7-3- خواص مشترک روغن‌هاي اسانسي23
1-7-4- دسته بندي تركيبات اسانسي24
1-7-4-1- طبقه‌بندي اسانس‌ها بر اساس تركيبات شيميايي25
1-7-4-2- طبقه‌بندي اسانس‌ها بر اساس مبدأ بيوسنتز25
1-7-5- روش‌هاي استخراج روغن‌هاي اسانسي25
1-7-6- روش‌هاي تجزيه و شناسايي اسانس‌ها25
1-8- خواص بيولوژيک27
1-8-1- خواص آنتي اکسيداني27
1-8-2- خواص ضدسرطاني28
1-8-3- خواص ضد ميکروبي29
1-8-3-1- منابع طبيعي آنتي بيوتيک ها30
1-8-3-2- ساز و کار عمل داروهاي ضد ميکروبي30
1-9- مباني علمي دستگاه اسانس گيري با بخار سرد30
1-9-1- تاريخچه امواج فراصوت30
1-9-2- تعريف صوت31
1-9-3- اصول عملي مبدل فراصوت31
1-9-4- تعريف کاويتاسيون32
1-9-5- انواع کاويتاسيون35
1-9-6- روش‌هاي توليد امواج فراصوت36
1-9-6-1- روش پيزو الكتريسيته37
1-9-6-2- روش مگنتو استريكسيون ( Magnetostrictive ]38
2- فصل دوم40
1-2- شرح کلي40
2-2- وسايل، مواد و دستگاه‌هاي مورد استفاده41
2-2-1- وسايل آزمايشگاهي41
2-2-2- مواد شيميايي41
2-2-3- دستگاه‌هاي مورد استفاده42
2-3- طراحي دستگاه اسانس گيري با بخار سرد43
2-3-1- استخراج اسانس ‌از نمونه‌هاي گياهي44
2-3-2- جداسازي و شناسايي ترکيب‌هاي اسانسي44
2-4- شناسايي متابوليت‌هاي ثانويه غيرفرار موجود در گياه45
2-4-1- آزمون شناسايي آلکالوئيدها45
2-4-2- آزمون سيانيدين براي تعيين آنتوسيانين ها و فلاونوئيدها45
2-4-3- آزمون حضور تانن ها46
2-5- عصاره‌ گيري از نمونه‌هاي گياهي47
2-6- ارزيابي اثرات بيولوژيكي48
2-6-1- بررسي اثر آنتي اکسيداني48
2-6-1-1- بررسي خاصيت آنتي اکسيداني به روش DPPH48
2-6-1-2- بررسي محتواي تركيبات فنلي‌‌‌ به روش فولين سيکالتو51
2-6-1-3- آزمون بي رنگ شدن بتاکاروتن در حضور لينولئيک اسيد54
2-6-1-4- آزمون هاي ميکروبي57
2-6-1-5- آزمون تعيين سميّت سلولي58
3- فصل سوم60
3-1- آماده سازي نمونه گياهي60
3-2- معرفي اجزاي دروني دستگاه اسانس گيري با بخار سرد61
3-2-1- شرح وظايف هر قسمت از دستگاه اسانس گيري به کمک مبدل امواج فراصوت62
3-3- استخراج و شناسايي اجزاي اسانس‌64
3-3-1- استخراج اسانس64
3-3-1-1- اجزاي تشکيل دهنده اسانس گياه بومادران65
3-3-1-2- اجزاي تشکيل دهنده اسانس گياه ميناي دماوندي69
3-3-1-3- مقايسه روش اسانس گيري فراصوت و تقطير با بخار آب72
3-4- آزمون‌هاي فيتوشيميايي77
3-4-1- بررسي آزمون‌هاي فيتوشيميايي در گياه بومادران77
3-4-2- بررسي آزمون‌هاي فيتوشيميايي در گياه ميناي دماوندي78
3-5- بررسي اثرات بيولوژيکي79
3-5-1- بررسي فعاليت هاي آنتي اکسيداني79
3-5-1-1- نتايج ارزيابي اثر آنتي اکسيداني به روش DPPH79
3-5-1-2- ارزيابي ميزان فعاليت عصاره متانولي برگ گياه بومادران80
3-5-1-3- عصاره متانولي سرشاخه گياه ميناي دماوندي82
3-5-2- بررسي تركيبات فنولي به روش Folin-Ciocalteus84
3-5-2-1- بررسي تركيبات فنولي نمونه استاندارد گاليک اسيد84
3-5-2-2- بررسي تركيبات فنلي عصاره‌ گياه بومادران85
3-5-2-3- بررسي تركيبات فنلي عصاره‌ گياه Tanacetum pinnatum85
3-5-3- آزمون بي رنگ شدن ?- کاروتن در حضور لينولئيک اسيد86
3-5-3-1- آزمون بي رنگ شدن ?- کاروتن در حضور BHT86
3-5-3-1- آزمون بي رنگ شدن ?- کاروتن در حضور عصاره متانولي گياه بومادران87
3-5-3-1- آزمون بي رنگ شدن ?- کاروتن در حضور عصاره متانولي گياه Tanacetum pinnatum87
3-6- بررسي فعاليت ضدميکروبي اسانس و عصاره89
3-6-1- گياه ميناي دماوندي92
3-7- ارزيابي ميزان سميت سلولي عصاره ها94
3-8- نتيجه گيري95
4- منابع96
پيوست‌ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….101
فهرست شکل ها
شکل ‏1-1: گياه بومادران4
شکل ‏1-2: ميناي دماوندي4
شکل ‏1-3: پديده کاويتاسيون32
شکل ‏1-4: انواع ترکيدن حباب و تشکيل حباب الف) حباب نيم دايره اي چسبيده به سطح ب) حباب در حال حرکت به منطقه گراديان مثبت ج) ترکيدن حباب در نزديکي سطح33
شکل ‏1-5: نمودار فاز آب34
شکل ‏1-6: وابستگي بخار خروجي از دستگاه به دما و سطح آب35
شکل ‏1-7: انواع راه هاي ايجاد کاويتاسيون35
شکل ‏1-8: پيزوالکتريک سراميکي37
شکل ‏1-9: نحوه ايجاد نوسان توسط بلور پيزو الكتريسيته38
شکل ‏1-10: نحوه ايجاد نوسان توسط مواد فرومغناطيس38
شکل ‏2-1: نمونه هاي ساخته شده دستگاه اسانس گيري بخار سرد43
شکل ‏3-1: دستگاه اسانس گيري با بخار سرد61

فهرست جدول ها
جدول ‏2-1: انواع مواد شيميايي مورد استفاده41
جدول ‏2-2: انواع دستگاه هاي مورد استفاده42
جدول ‏3-1: مقايسه بازده استخراج اسانس از دو گياه به تفکيک روش استخراج64
جدول ‏3-2: اجزاء تشکيل دهنده اسانس سرشاخه¬هاي هوايي بومادران65
جدول ‏3-3: اجزاء تشکيل دهنده اسانس سرشاخه‌هاي هوايي گياه ميناي دماوندي69
جدول ‏3-4: اجزاء تشکيل دهنده اسانس سرشاخه‌هاي هوايي گياه ميناي ذماوندي72
جدول ‏3-5: اجزاي تشکيل دهنده گياه بومادران در دو روش تقطير با بخار آب و روش فراصوت74
جدول ‏3-6: بررسي وجود فيتوترکيبات در گياه بومادران77
جدول ‏3-7: بررسي وجود فيتوترکيبات در گياه ميناي دماوندي78
جدول ‏3-8: جذب و درصد مهار راديکال DPPH براي نمونه استاندارد BHT79
جدول ‏3-9: جذب و درصد مهار عصاره آبي برگ گياه بومادران81
جدول ‏3-10: مقايسه 50IC عصاره گياه بومادران و نمونه استاندارد82
جدول ‏3-11: جذب و درصد مهار عصاره متانولي سرشاخه گلدار گياه ميناي دماوندي83
جدول ‏3-12: مقايسه IC50 عصاره گياه ميناي دماوندي و نمونه استانداردBHT84
جدول ‏3-13: نتايج ارزيابي معادل گاليک اسيد فنل‌هاي تام موجود در عصاره متانولي گياه بومادران85
جدول ‏3-14: نتايج ارزيابي معادل گاليک اسيد فنل‌هاي تام موجود در عصاره متانولي گياه ميناي دماوندي85
جدول ‏3-15: بيان نتايج آزمون بي رنگ شدن ?-کاروتن در حضور لينولئيک اسيد87
جدول ‏3-16: نتايج مربوط به فعاليت ضدميکروبي اسانس و عصاره گياه بومادران90
جدول ‏3-17: نتايج مربوط به تعيين فعاليت ضدميکروبي اسانس و عصاره گياه ميناي دماوندي92

فهرست نمودارها
نمودار ‏3-1: اجزاء تشکيل دهنده اسانس گياه ميناي دماوندي در روش تقطيربا بخار آب و روش فراصوت73
نمودار ‏3-2: اجزاء تشکيل دهنده اسانس گياه بومادران در دو روش تقطير با بخارآب و روش فراصوت75
نمودار ‏3-3: نموداردرصد مهار نسبت به غلظت نمونه استاندارد BHT80
نمودار ‏3-4: نموداردرصد مهار نسبت به غلظت عصاره متانولي گياه بومادران81
نمودار ‏3-5: نموداردرصد مهار نسبت به غلظت عصاره متانولي سرشاخه گياه ميناي دماوندي83
نمودار ‏3-6: نمودار جذب بر حسب غلظت استاندارد گاليك اسيد84
نمودار ‏3-7: بيان نتايج آزمون بي رنگ شدن ?-کاروتن در حضور لينولئيک اسيد88

علايم و اختصارات
BHA
BHI
BHT
CC
DMAPP
DPPH
DMSO
ET
FCR
FID
FRAP
GC
GC-MS
HAT
HPLC
IC50
IPP
IR
KI or RI
LC50
MBC
MIC
MS
MVA
NCCLS
NCI
NIST
NMR
ORAC
pH
SDE
SFE
SOD
TEAC
TLC
TRAP
UV
Vis
Butylated Hydroxy Anizole
Brain Heart Infusion Broth
Butylated Hydroxy Toluene
Column Chromatography
Dimethylallyl pyrophosphate
1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl
Dimethyl Sulfoxide
Electron Transfer Assay
Folin-Ciocalteu Reagent
Flame Ionization Detector
Ferric Reduction Ability of Plasma
Gas Chromatography
Gas Chromatography/ Mass Spectroscopy
Hydrogen Atom TransferAssay
High Performance Liquid Chromatography
Inhibitory Concentration Fifty Percent
Isopentenyl Pyrophosphate
Infrared Spectroscopy
Kovats Index
Lethal Concentration Fifty Percent
Minimum Bactericide Concentration
Minimum Inhibition Concentration
Mass Spectroscopy
Mevalonic Acid
National Committee for Clinical Laboratory Standards
National Cancer Institute
National Institute of Standards and Technology
Nuclear Magnetic Resonance
Oxygen Radical Absorbance Capacity
Potential of Hydrogen
Simultaneneous steam Distillation and Extraction
Supercritical Fluid Extraction
Super Oxide Dismutase
Trolix Equvalent Antioxidant Capacity
Thin Layer Chromatography
Total Radical Trapping Antioxidant Parameter
Ultra Violet
Visible
.

فصل اول
مباحث نظري

1- فصل اول

مقدمه
گياهان را ميتوان شالودهي طب سنتي، اساس فيتوشيمي و داروسازي، پايه طعم دهندههاي کم نظير در صنايع غذايي و عامل منحصر بهفرد خوشبوکنندگي در صنايع بهداشتي دانست. استفاده قابل توجه از مواد موثري گياهان در صنايع غذايي مثل صنايع کنسروسازي، سسها و چاشنيها، صنايع بهداشتي، شيريني سازي، نوشابه سازي و غيره . به منظور ايجاد طعم، رنگ و بو براي هيچ کس پوشيده نيست (1-3]. قدمت استفاده از گياهان دارويي به قدمت عمر بشر است، چون امراض باپيدايش بشر متولد شدهاند و اسناد و مدارک چند هزار ساله موجود در تاريخ طب و داروسازي حاوي تجربيات و اطلاعات ارزشمند گياه درماني است (2و4]. تا چند دهه گذشته آنچه بهعنوان دارو مورد استفاده بشر قرار ميگرفت از رستنيهاي مستقر در عرصههاي منابع طبيعي بهدست ميآمد. با پيشرفت سريع علوم از يک سو و مسايل اقتصادي از سوي ديگر، از مصرف گياهان دارويي به تدريج کاسته شده و داروهاي صناعي در بسياري از موارد جايگزين داروهاي گياهي شدهاند. تجربههاي چند دهه اخير نشان ميدهد که داروهاي شيميايي عليرغم کارآئي چشمگير، اثرات نامطلوب بسياري نيز همراه دارند. استفاده از گياهان دارويي جهت موارد مختلف در قرن بيست و يکم سرنوشت ساز تلقي شده است. بنابراين در سالهاي اخير، توجه کشورها علاوه بر گياهان بومي به نوع گياه، خواص و مواد ارزشمند درون آن به روش استخراج ترکيبات مورد نظر براي دست يابي به بهترين راندمان کيفي و کمي نيز معطوف شده است. به همين دليل استفاده از تکنيکهاي مدرن و به خصوص به کارگيري امواج به جاي منابع انرژي گرمايي به منظور بهبود روشهاي استحصال ترکيبات گياهي امروزه بسيار مورد توجه است.
گياهان Achillea wilhelmsii C. Koch و Boiss. Tanacetum pinnatum از گونه هاي ارزشمند بومي ايران هستند که تا کنون گزارش کاملي در خصوص خواص آنتي ميکروبي ، ضد سرطاني، آنتي اکسيداني و .. در منابع علمي ثبت نشده است. بنابراين در اين پايان نامه سعي شده است تا با بررسي هاي فيتوشيميايي و بيولوژيکي تحقيق کاملي در مورد اين دو گونه گياهي نزديک به هم انجام شود.

1-1- گياه‌شناسي
1-1-1- خصوصيات گياه شناسي
Achillea wilhelmsii C. Koch از خانواده کمپوزيته است و گياهي علفي و چند ساله، داراي ريزوم سخت، ضخيم و گل آذين ديهيم-کپه اي است (3]. نام محلي اين گياه بومادران است. اين گياه در گل هاي بومادران حالت مجتمع دارند و گلچه هاي فوقاني نر- ماده هرمافروديت مي باشد (- 64]. گلچه هاي کناري نهنج از نوع زبانه اي و گلچه هاي مياني از نوع لوله اي مي باشد که اغلب داراي پرز جمع کننده دانه هاي بساک ميباشد. با برگهاي عاري از دمبر گ و پوشيده از کرک و منقسم، با گلهاي سفيد يا سفيد مايل به زرد مي باشد (10-7].
تا کنون 85 گونه از اين گياه در ايران شناسايي شده است که 7 گونه آن منحصرا در ايران يافت مي شود.گونه هاي بومي گياه بومادران با پراکندگي نسبتا وسيعي در استان هاي مختلف ايران مانند گلستان، مازندران، اصفهان و کرمان مي رويد و به صورت خودرو در دشت ها، کنار جاده ها و نواحي کوهستاني رشد مي کند. موطن اصلي اين گياه اروپا، آسيا و نيز شمال آمريکا است (9]. شکل هرباريوم گياه بومادران در شکل 1-1 نشان داده شده است.
Boiss. Tanacetum pinnatum از خانواده کمپوزيته و گياهي علفي و چند ساله است که 26 گونه از اين گياه در ايران رشد مي کند. نام محلي اين گياه ميناي دماوندي ميباشد. رويشگاه 12 نوع آن ايران است که ميناي دماوندي يکي از اين ها است. گونه هاي بومي گياه بابونه با پراکندگي نسبتا وسيعي در استان هاي مختلف ايران مي رويد (11-14 ].
شکل ‏1-1: گياه بومادران
شکل ‏1-2: ميناي دماوندي
1-2- استخراج مواد موثرگياهان
1-2-1- روش‌هاي استخراج
انتخاب روش مناسب براي استخراج به نوع بافتهاي گياهي و نوع ماده جداشدني بستگي دارد. قبل از اينکه ماده موثر با اين روشها استخراج شود، بهتر است بافتهاي پودر شده گياهي بهوسيله دستگاه سوکسله و با حلالهاي پتروليوم اتر و کلروفرم و يا ساير حلالهاي مناسب، از چربي و ترپنوئيدها عاري گردد. از روش هاي قديمي استخراج عصاره ميتوان به روش خيساندن، پرکولاتور، هضم، دم کردن، جوشاندن و سوکسيله اشاره کرد. هم اکنون از روشهاي کارآمدتري مانند استخراج با کمک امواج فراصوت استفاده مي شود.

1-2-2- تهيه نمونه‌ گياه مورد آزمايش
قبل از پژوهش روي گياه مورد آزمايش بايد گياه از نظر گونه، جنس و خانواده مشخص گردد. نگهداري يک نمونه از گياه کامل مورد پژوهش در موزه گياهشناسي آزمايشگاه، امري ضروري است.
بايد توجه داشت كه شرايط اقليمي از قبيل آب و هوا، ارتفاع از سطح دريا، عرض و طول جغرافيايي، ميزان رطوبت، ميزان آفتاب، نوع خاک و بذر اصلاح شده در کيفيت و کميت مواد متشکلهي گياه کشت شده حائز اهميت بوده و بايد دقيقاً مورد توجه شخص پژوهشگر قرار گيرد. همچنين ميزان مواد موثر در گياه به هيچ وجه ثابت نبوده و متناسب با ميزان رشد گياه تغيير مينمايد. عوامل مهمي در ميزان مواد موثري گياهان دارويي موثر بوده که ميتوان به زمان جمع آوري، اندامهاي مختلف گياه ،سن گياه و غيره . اشاره نمود.

1-3- طبقه بندي مواد موثر گياهان
تقسيم بندي مواد موثر گياهان که امروزه مورد تأييد است، بهصورت چهار گروه اصلي آلکالوئيدها1، گليکوزيدها2، روغنهاي فرار3 و ساير مواد موثر ميباشد. منظور از ساير مواد موثر، ترکيباتي چون: مواد تلخ4، فلاوُنها5، فلاوُنوئيدها6، موسيلاژها7 (و کربوهيدراتهاي خاص مشابه آن)، ويتامينها8، تاننها9، اسيد سيليسيک10 (و اسيدهاي خاص مشابه آن) و بالاخره ترکيبهاي ديگر که به‌دليل ناهماهنگي و گستردگي ساختمانهاي شيميايي، در سه گروه قبلي جاي نميگيرند.
1-3-1- آلکالوئيدها
آلکالوئيدها ترکيبهاي قليايي هستند که در ساختمان خود يک يا چند اتم نيتروژن دارند و معمولا نيتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند. به باتوجه به اهميت و ارزش اين دسته از متابوليتها از نظر دارويي و صنعتي، توضيحات مفصلي در خصوص اين دسته از ترکيبات در ادامه آمده است (قسمت 1-4).
1-3-2- گليکوزيدها
گليکوزيدها (همچون آلکالوئيدها) گروه بزرگي از مواد موثر ارزشمند را تشکيل ميدهند که در عين حال در ميان آنها برخي از خطرناکترين و سمي ترين مواد موجود در طبيعت يافت ميگردد. اين مواد در گروه زيادي از گياهان گلدار وجود دارند. گليکوزيدها در مسيرهاي مختلف متابوليکي به شکلهاي گوناگوني ساخته ميشوند. اين مواد پس از هيدروليز (توسط اسيدها، برخي آنزيمها وغيره) به ترکيبات قندي (گليکون) و غير قندي (آگليکون) تبديل مي شوند. ترکيبات اخير (آگليکونها) مصارف فراواني در داروسازي دارند.
1-3-3- اسانس‌ها
اسانسها از نظر ترکيب شيميايي همگن نيستند، بلکه بهصورت ترکيبات مختلفي مشاهده ميشوند ولي، بهطور کلي از گروه شيميايي موسوم به ترپنها هستند و يا منشأ ترپني دارند. باتوجه به اهميت و ارزش اين دسته از متابوليتها از نظر دارويي و کاربرد فراوان در صنعت عطر سازي توضيحات مفصلي در خصوص اين دسته از ترکيبات در ادامه آمده است (قسمت 1-7).
1-3-4- مواد تلخ
اين مواد به لحاظ داشتن مزه تلخ، به مواد تلخ معروف هستند. اين مواد باعث ترشح شيرههاي گوارشي موجود در معده ميگردند. همچنين بر سيستم اعصاب چشايي موجود در دهان تاثير ميگذارند. از مواد تلخ، نه تنها به‌عنوان موادي اشتهاآور ميتوان استفاده نمود، بلکه باعث هضم سريع غذا و تسريع در فعاليتهاي متابوليکي ميگردند.
مواد تلخ به سه دسته مهم تقسيم ميشوند، که عبارتند از:
الف) مواد تلخ خالص: اين دسته از مواد تلخ، موادي خالص هستند و هيچ ترکيب اضافي ديگري (مثلاً اسانس) به همراه ندارند. از اين دسته، ميتوان از مواد تلخ موجود در گياهاني چون گل گندم، ژنتيانا و چند گياه ديگر نام برد11.
ب) مواد تلخ معطر: اين دسته از مواد علاوه بر مواد تلخ، اسانس نيز به همراه دارند. اين نوع مواد در گياهاني چون سنبل ختايي، درمنه، اکسير ترکي و امثال آن يافت ميشوند12.
ج) مواد تلخ گس: اين دسته از مواد حاوي ترکيبهاي تند و گس بوده و به سختي قابل خوردن ميباشند. از گياهاني که داراي اين نوع مواد تلخ ميباشند، ميتوان برخي گياهان مناطق گرمسيري نظير فلفل، زنجبيل و چند گياه ديگر را نام برد .
1-3-5- فلاون‌ها و فلاونوئيدها
اين دسته از مواد از نظر شيميايي متعلق به خانواده فنل ها مي باشند که در طبيعت به صورت گليکوزيدي و يا غير گليکوزيدي يافت ميشوند. باتوجه به اهميت و گسترش اين دسته از متابوليتها از نظر دارويي و بيولوژيکي، توضيحات مفصلي در خصوص اين دسته از ترکيبات در ادامه آمده است (قسمت 1-5)
1-3-6- موسيلاژها
موسيلاژها، کربوهيدراتهايي با ساختمان شيميايي بسيار پيچيده و با وزن ملکولي زياد ميباشند. اين مواد در الکلها غير محلول ميباشند. موسيلاژها در آب حل ميشوند و پس از جذب آب متورم و حجيم ميگردند. از گياهاني که حاوي ترکيبات موسيلاژي ميباشند و در صنايع دارويي از اهميت خاصي برخوردارند، مي توان از آلته آ (ختمي13)، سينوم، ستراريا نام برد.
مهمترين خواص دارويي موسيلاژها، خاصيت ضد سوزش آنهاست. بهطوري که موسيلاژ لايه محافظ ظريفي بر روي غشاي مخاطي معده توليد ميکند و مانع اثر عوامل سوزشآور برسطح مذکور ميشود. از اين رو، اين مواد براي مداواي زخمهاي موجود در دستگاه گوارش و عفونتهاي مخاط گلو و حلق مورد استفاده قرار ميگيرند.
از خاصيت جذب آب موسيلاژها، براي کاهش آب موجود در لوله گوارش (در اسهالهاي مزمن، به‌عنوان قابض) استفاده ميکنند. همچنين از موسيلاژها ميتوان در مواضع بيروني و براي مداواي برخي بيماريهاي پوستي استفاده نمود (15].
1-3-7- ساپونين ها
ساپونينها، گليکوزيدهايي با وزن ملکولي زياد هستند. مهمترين خواص فيزيکي اين مواد اين است که بهصورت محلول در آب، توليد کف ميکنند. از اين رو ساپونينها، خاصيت پاک کنندگي دارند. اين مواد، وقتي وارد گردش خون ميشوند، باعث هموليز گلبولهاي قرمز خون ميگردند، از اين رو بهتر است مصرف آنها به‌عنوان يک ماده نسبتاً سمي تحت نظر قرار گيرد. البته، خوردن اين مواد چندان زيانآور نيست، بلکه مدر و ملين و خلطآور نيز هست و حتي ميتوان از آنها به‌عنوان ماده ضد سرفه استفاده نمود. همچنين از اين مواد در تهيه محلولهاي غرغره نيز استفاده ميکنند (15].
1-3-8- تانن‌ها
اين ترکيبها عموماً داراي خاصيت سخت کنندگي و توانايي پيوستگي به پروتئينها و رسوب آنها را دارند . تاننها، بهويژه از پوست درختان بلوط14 و ريشهها و ريزوم برخي گياهان تيره گل سرخ15 قابل استخراج هستند. اين دسته از متابوليت هاي گياهي اهميت خاصي در صنعت دارويي دارند به همين جهت توضيحات مفصلي در خصوص دسته از مواد در قسمت 1- 6 آمده است.
1-3-9- ويتامين‌ها
اهميت ويتامينها براي ادامه حيات برکسي پوشيده نيست و فعاليتهاي متابوليکي بدون وجود ويتامينها امکان پذير نخواهد بود. در ميان گياهان دارويي، گياهان کمي (ساقه و برگ جعفري16، ميوه نسترن17، ميوه گياه سنجد تلخ ) يافت ميشوند که به مقدار کافي حاوي انواع ويتامينهاي مورد نياز بدن انسان باشند. ويتامينها تحت تأثير حرارتهاي بالا تجزيه مي شوند و خاصيت خود را از دست ميدهند (15]. به لحاظ اهميت زياد متابوليت هاي ثانويه گياهي در اينجا به بررسي اجمالي از ويژگي هاي چهار دسته مهم از اين ترکيبات پرداخته ميشود.
1-4- معرفي تفصيلي آلکالوئيدها
1-4-1- تعريف آلکالوئيدها
کلمه آلکالوئيد از ريشه يوناني alkali به معني ترکيب هايي که ظاهر قليايي دارند، گرفته شده است. ريشه alkali از al-qualja عربي به معني خاکستر گياهي و مترادف با اصطلاح انگليسي potash مي باشد(16].تعريف دقيق آلکالوئيدها تا حدي مشکل است زيرا مرز مشخصي ميان آلکالوئيدها و آمينهاي پيچيده طبيعي وجود ندارد. با وجود اين ميتوان گفت آلکالوئيدها ترکيبهاي قليايي هستند که در ساختمان خود يک يا چند اتم نيتروژن دارند و معمولا نيتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند (19].
آلکالوئيدها معمولا منشا گياهي دارند ولي در ترشح غدد بعضي از حيوانات مانند سوسمار وهزارپا نيز آلکالوئيدهاي Salamander و Quinazolones يافت ميشود. برخي از ترکيباتي که درحيوانات يافت ميشوند در ساختمان شيميايي خود داراي ازت ميباشند، که آلکالوئيدهاي حيواني ناميده ميشوند مانند هيستامين، نورادرنالين (17].
آلکالوئيدهاي واقعي به صورت ترکيبهايي تعريف ميشوند که بطور اساسي ازچهار فاکتور برخوردارهستند :1) در ساختار خود حاوي اتم نيتروژن باشند. 2) داراي خاصيت بازي باشند. 3) موثر باشند يعني پس از ورود به بدن سبب ايجاد تغييرشوند
ترکيبهاي نيتروژن داري از گياهان که مشخصات گفته شده را نداشته باشندشبه آلکالوئيدگويند.
1-4-2- پراکندگي آلکالوئيدها در گياهان
آلکالوئيدها حدودا در 15 درصد گياهان متعلق به بيش از 150 خانواده، يافت ميشوند(18]. آنها در جنسها و تيرههاي خاصي از گياهان توزيع بيشتري دارند. بطور کلي آلکالوئيدها بيشتر در گياهان آلي يافت ميشوند، اما تعدادي از آنها در گياهان بدون گل نيز يافت شدهاند، از آن جمله بعضي قارچ ها و نهانزادان آوندي ميتوان نام برد که حاوي آلکالوئيد ميباشند. از قارچ ها ميتوان ارگوت و انواع استروپتوميسسها را نام برد که آلکالوئيدهاي آنتي بيوتيکي را توليد ميکنند. از نهان زادان آوندي ميتوان دم اسبيان و پنجهگرگيان را نام برد. ازگياهان گلدار که بيشتر حاوي آلکالوئيد مي باشند، ميتوان دو لپهاي ها و تک لپهاي ها را ذکر کرد. در ميان دو لپهاي ها نخود، خشخاش، آلاله، روناس، سيب زميني و زرشک نسبت به ديگر خانوادههاي اين دسته از درصد آلکالوئيد بالاتري برخوردار هستند ولي نعنائيان و گل سرخ فاقد آلکالوئيد ميباشند. در کل ميزان الکال.ئيدها در دولپه اي ها خيلي بيشتر از تک لپهاي ها ميباشد. در ميان تک لپهاي ها تاکساسه، ليلاسه نسبت به بقه از درصد بالاتري برخوردار هستند.

1-4-3- نقش آلکالوئيدها در گياهان
ويژگي ذاتي آلکالوئيدها و اثرات فارماکولوژيک مشخص آنها دانشمندان را به تآمل در نقش آنها در گياهان وا داشته است و نظريه هاي زير را در مورد آنها بيان کرده اند:
1) در امر حفاظت گياه نقش مهمي را ايفا ميکنند. از آنجايي که داراي فعاليت ضد قارچي هستند، نقش دفاع در برار آفات و حملات قارچي را برعهده دارند. اين اثر بخصوص در آپورين آلکالوئيدها ديده ميشود.
2) گاهي آلکالوئيدها محصولات نهايي واکنشهاي سم زدايي و مهار توليد ترکيبهايي که براي گياه مضر است، ميباشد. دانشمندان معتقداند اين ترکيبات شبيه مواد زايد ازت دار حيوانات مثل اوره و اسيداوريک ميباشد.
3) منبع ذخيره نيتروژن محسوب ميشود. البته اين قانون کلي نميباشد چون ديده شده است که آلکالوئيدهاي ذخيره شده در مواقع فقر ازت در گياه نيز تجزيه و وارد متابوليسم گياه نخواهند شد.
4) تعداد زيادي از ترکيبهاي آلکالوئيدي اثرات علف کشي و حشره کشي دارند. از آنجا که آلکالوئيدها داراي مزه تلخ و اغلب سمي ميباشند، گياهان حاوي آلکالوئيد نسبت به بعضي از انگلها و حشرات مصون ميباشند.

1-4-4- مکان بيوسنتز و ذخيره آلکالوئيدها در گياهان
درگياهان آلي تشکيل آلکالوئيدها از بافتي به بافت ديگر، بطور قابل توجهي متفاوت است. معمولا آلکالوئيدها در بافتهاي فعال گياه مانند بافتهاي اپيدرمي، هيپودرمي و مجاري لاتکس تجمع مييابند (21]. پژوهشگران بررسي هاي مختلفي براي يافتن محل بيوسنتز آلکالوئيدها انجام داده اند و بدين منظور ريشههاي تاتوره و شابيزک را به گياهان تيره سيب زميني فاقد آلکالوئيد نظير گوجه فرنگي پيوند زده اند و مشاهده کرده اند که هيوسيامين در برگهاي گوجهفرنگي تجمع يافته است. بنابراين ريشه گياه را محل توليد هيوسيامين معرفي کردهاند. از اين رو در تيره سيب زميني ترپان آلکالوئيدها در ريشه سنتز شده و مقدار زيادي از آنها به اندامهاي هوايي گياه منتقل ميشود که گاهي در جريان انتقال نيز دچار تغييرات شيميايي ميگردد(22].
پژوهشها نشان دادهاند که آلکالوئيدها در واکوئل بافت هاي مختلف متمرکز ميشوند، بنابراين در سلولهاي بسيار جواني که هنوز واکوئل ندارند، وجود ندارد (23].
ونويت و بلوم در سال1991 گزارش دادند که شکل خنثي تمام آلکالوئيدها، قابليت نفوذ از غشاء هاي زيستي را دارند و انتقال آلکالوئيدها به واکوئل ها بصورت انتشار آزاد بوده و تجمع آنها در واکوئلها بدليل وجود تلهاي يوني صورت ميگيرد. از سوي ديگر تجمع بيشتر بوسيله مراحل وابسته به انرژي و يا اتصال با ساير ترکيبهاي واکوئلي رخ ميدهد.
آلکالوئيدها را ميتوان در اندامهاي مختلف گياه جستجو کرد(17]. از جمله:
-دانه (گردوي قي آور، سورنجان، لوبياي کالابار، فندق هندي).
– ميوه (فلفل سياه، شوکران).
– برگ (بنگ دانه، شابيزک، تاتوره).
– ريشه (اقونيطون، شابيزک).
– پوست (گنه گنه، انار).
– ساقه (کاکنج).
– جوانه هاي گل دار (بنگ دانه).
– کپسول (گياهان تيره خشخاش).
1-4-5- ويژگي‌هاي فيزيکي و شيميايي آلکالوئيدها
آلکالوئيدها معمولا بيبو، بيرنگ، غير قابل تبخير و تلخ ميباشند. اکثر آلکالوئيدها و نمکهاي آنها در حالت خالص بصورت کريستالهاي جامد هستند ولي بعضي بصورت مايعهاي روغني شکل ميباشند مانند نيکوتين، ارکولين و پيلوکارپين و بندرت هم بصورت بي شکل ميباشند مانند امتين. شکل نمکهاي آلکالوئيدي بصورت کريستال ميباشد که در تشخيص آنها بوسيله ميکروسکوپ موثر ميباشد (82].بطور کلي آلکالوئيدها در گياهان بشکل آزاد، نمک يا -N اکسيد وجود دارند. اکثر آلکالوئيدها علاوه بر کربن، هيدروژن و نيتروژن داراي اکسيژن نيز ميباشند. تعداد کمي از آلکالوئيدها فاقد اکسيژن بوده و داراي بوي مشخصي نيز ميباشند مانند نيکوتين.
اتم نيتروژن در آلکالوئيدها ممکن است بصورت نوع اول (NH2R)، نوع دوم NHR2))، نوع سوم (NR3) و يا نوع چهارم(N+R4) باشند. اين ترکيبات بدليل داشتن نيتروژن حاوي جفت الکترون آزاد، خاصيت بازي دارند و قدرت بازي آنها به ساختمان مولکولي و موقعيت ساير گروههاي عاملي بستگي دارد. حلاليت آلکالوئيدها و نمک هاي آنها پايه و اساس روشهاي جداسازي آنها از گياهان و ترکيبهاي غير آلکالوئيدي محسوب ميشوند. آلکالوئيدهاي آزاد در آب داراي حلاليت بسيارکمي هستند اما در حلالهاي آلي مثل اتر و کلروفرمبخوبي حل ميشوند. املاح مختلف آلکالوئيدها بر خلاف خود آنها در آب محلول بوده و در حلالهاي آلي بسيار کم محلول هستند.
حساسيت آلکالوئيدها به حرارت و نور متفاوت ميباشد. براي نمونه استريکنين در مقابل حرارت و محيط قليايي مقاوم ميباشد در حالي که ارگوتامين در اين شرايط تجزيه ميشود. تجزيه شدن آلکالوئيدها در حالت محلول در حلال خيلي سريعتر ار حالتي است که به حالت جامد باشد30)).

1-4-6- طبقه بندي آلکالوئيدها
آلکالوئيدها را بر اساس معيارهاي متفاوت، دسته بندي ميکنند مانند:
براساس مسيربيوسنتز
براساس ساختار شيميايي
بر اساس اسيد آمينه اي که آلکالوئيدها از آن مشتق ميشوند
بر اساس اثرات بيولوژيکي
بر اساس اينکه ازت آنها داخل حلقه ناجور حلقه يا روي قسمت خطي قرار گرفته باشد
در اين مبحث طبقه بندي آلکالوئيدها بر اساس نوع ساختمان حلقه آنها مورد بررسي قرار گرفته شده است. اين گروهها عبارتند از:
1) آلکالوئيدهاي گروه پيريدين و پي پيريدين
2) آلکالوئيدهاي گروه پيرول و پيروليدين
3) آلکالوئيدهاي گروه تروپان
4) آلکالوئيدهاي گروه ايندول
5) آلکالوئيدهاي گروه ايميدازول

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

6) آلکالوئيدهاي گروه کينوليزيدين و پيروليزيدين
7) آلکالوئيدهاي گروه کينولين
8) آلکالوئيدهاي گروه ايزوکينولين
9) آلکالوئيدهاي گروه استروئيدي
10) آلکالوئيدهاي گروه پورين
11) آلکالوئيدهاي گروه آمين (آلکالوئيد آمين ها)

1-5- معرفي تفصيلي فلاونوئيدها
1-5-1- مقدمه


پاسخ دهید