2-2-1. سنتز 3-فنيل پيريدو]2و3-[b پيرازين28
2-2-2. سنتز 3-(4-نيتروفنيل) پيريدو]2و3-[b پيرازين28
2-2-3. سنتز3-(4-کلرو فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين29
2-2-4. سنتز 3-(4-فلوئور فنيل) پيريدو]2و3- [bپيرازين29
2-2-5. سنتز3- (3-متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين30
2-2-6. سنتز 3-(4-متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين30
2-2-7. سنتز3-(3و4-دي متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين31
2-2-8. سنتز 3-(]1و1ّ- باي فنيل[4-ايل)- پيريدو]2و3- [b پيرازين32
2-3. سنتز مشتقات 5-آريل پيرازين-2و3-دي كربونيتريل33
2-3-1. سنتز 5-فنيل پيرازين-3،2-دي کربونيتريل33
2-3-2. سنتز 5-( 4-کلروفنيل) پيرازين-3،2-دي کربونيتريل33
2-3-3. سنتز 5-( 4-متوکسي فنيل) پيرازين-3،2-دي کربونيتريل34
2-3-4. سنتز5-(]1و1ّ- باي فنيل[4-ايل)- پيرازين-3،2-دي کربونيتريل34
2-3-5. سنتز 3-(4-برومو فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين35
2-4. سنتز2-آريل کينوکسالينها36
2-4-1. سنتز 2-فنيل کينوکسالين37
2-4-2. سنتز2-(4-نيتروفنيل) کينوکسالين37
2-4-3. سنتز2-(4-فلوئوروفنيل) کينوکسالين38
2-4-4. سنتز2-(3-متوکسي فنيل) کينوکسالين38
2-4-5. سنتز2-(]1و1ّ- باي فنيل[4-ايل)-کينوکسالين39
2-4-6. سنتز2-متوکسي-4-(کينوکسالين-2-ايل) فنل39
2-4-7. سنتز2-(3و4-دي متوکسي فنيل)کينوکسالين40
2-5. سنتز2-آريل 6-نيتروکينوکسالينها41
2-5-1. سنتز 2-(4-فلوئوروفنيل)-6-نيترو کينوکسالين42
2-5-2. سنتز2-(3و4-دي متوکسي فنيل)-6-نيتروکينوکسالين42
2-5-3. سنتز2-(4بروموفنيل)-6-نيتروکينوکسالين43
2-6. نتيجه‌گيري44
فصل سوم: بخش تجربي
3-1. مواد ودستگاه ها46
3-2. روش سنتز مشتقات47
3-2-1. روش کلي سنتز مشتقات آريل پيريدو]2و3-[b پيرازين‌ها48
3-2-2. روش کلي سنتز مشتقات 5-آريل پيرازين-3،2-دي کربونيتريل55
3-2-3. روش کلي سنتز2-آريل کينوکسالينها59
3-2-4. روش کلي سنتز2-آريل 6-نيتروکينوکسالينها67
فصل چهارم ضميمه طيف72
منابع و مآخذ89
فصل اول
مقدمه
صل اول: مقدمه
پيرازين ها :
پيرازين ها دسته اي از ديازين ها بوده و ديازين ها نيز از مشتقات بنزن به شمار مي روند كه به جاي دو اتم كربن داراي دو اتم نيترو‍ژن مي باشند. ديازين ها داراي سه ساختار ايزومري ممكن مي باشند كه بسته به موقعيت هاي (1و2)، (1و3)و (1و4) اتم هاي نيتروژن در حلقه به ترتيب پيريدازين (1)، پيريميدين (2) و پيرازين (3) ناميده مي شوند.

ساختار پيرازين ها :
ساختار پيرازين (3) به وسيله آناليز اشعه X و پراش الكترون تعيين شده است. پيرازين حلقه شش عضوي مسطح داراي دو اتم نيتروژن با تقارن D2h است كه اين اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعيت (1و4) قرارگرفته اند.
پيرازين داراي نقطه ذوب ? 57 بوده و در دماي oC 116 به جوش مي آيد. ظرفيت گرمايي اندازه گيري شده براي پيرازين کريستالي در محدودهي oC40-20 است [1]

طيف 1H-NMR شامل يک پيک براي چهار هيدروژن معادل مي باشد که در ppm63/8=? در حلال کلروفرم دوتريه ظاهر مي شود:
همچنين داراي يک پيک کربن 13C-NMR در ppm9/144=? براي چهار کربن معادل مي باشد:
ترکيبات پيرازيني خواص بيولوژيکي و دارويي دارند که در بسياري از موارد براي درمان بيماري هاي پيشرفته مانند سرطان استفاده مي شوند. پيرازين داراي مشتقات فراواني است که از آن جمله مي توان به پيريدوپيرازين ها (4) و (5) اشاره کرد.
وجود يک حلقه ي پيريديني چسبيده به پيرازين نه تنها ويژگي هاي فيزيکي آن از جمله دماي ذوب و جوش را تغيير مي دهد بلکه روي خواص شيميايي آن نيز تأثيرگذار است.
در سال هاي اخير تعدادي از پيريدوپيرازين ها به عنوان ترکيبات داراي خواص بيولوژيکي در برخي از مجلات و منابع پزشکي و شيمي معرفي شده اند. براي مثال دو نمونه از اين ترکيبات مانندپيريدو ]2و3-[b پيرازين(4) و پيريدو ]3و4- [b پيرازين (5) براي تومورهاي بدخيم ودرمان بيماري هاي مرتبط با تکثير سلولي آسيب رساننده مورد استفاده قرار مي گيرند]2[.
پيريدو ]2و3-[b پيرازين مي تواند به عنوان پايه ي اصلي ترکيبات توليد شده براي جلوگيري از عروق سازي توسط سلول هاي سرطاني در قسمت سرطاني شده عمل کند ]3[. همچنين مشتقاتپيريدو ]3و4-[b پيرازين نيز علاوه برکاربردهاي دارويي، به عنوان بازدارنده براي پليمريزاسيون در محدوده ي ماکرومولکول ها عمل مي کنند]4[.
سنتز پيرازين ها:
پيشگويي سنتز پيرازين به روش گسستن سيستم بر پايه ساختار اصلي ديگر آزين‌هاست. شکستن پيوند در گروه ايمين (سنتز يک مرحلهاي) منجر به تشکيل ترکيبات 2،1-ديکربونيل (6) و 2،1-ديايمينواتين(7) بعنوان مواد اوليه مي ‌شود که براي سنتز پيرازين مشخصي بوسيله تراکم حلقوي شدن بکار مي‌رود.دي هيدروپيرازين ‌هاي (8) و (9) (از گسستن روش ‌هاي b و c) مواد اوليه متفاوتي که از 2،1-ديآمينواتان ‌هاي (10) و (6) يا از ?-آمينوکتون (11) بدست مي‌ آيند[5].
استفاده از ترکيبات 1و2-دي آمينها با ترکيبات 1و2-دي کربونيلدار:
در اين روش سنتزي که بهترين راه براي ساختن پيرازين مي باشد گروه هاي آمين يک ترکيب با حمله به گروه هاي کربونيل ترکيب دي کربونيلدار(12)، ترکيب حلقوي را ايجاد ميکنند که به حذف دو مولکول آب و توليد محصول نهايي منجر مي شود. در صورت استفاده از 1و2-دي آمينو آلکن (13)، نيازي به وجود اکسنده براي توليد پيرازين نيست:

اما اگر از 1و2-دي آمينو آلکان (14) استفاده شود، حضور اکسنده براي هيدروژن گيري و ايجاد ترکيب آروماتيک ضروري است تا 2و3-دي هيدرو پيرازين (15) توليد شده در مرحله اول را به محصول نهايي تبديل کند:
از بهترين اکسنده هاي ملايم براي واکنش بالا مي توان به MnO2در EtOH/KOHاشاره کردکه فقط سبب هيدروژن زدايي مي گردد]6[.
استفاده ازترکيب?-آمينو کربونيل:
در واکنش دو مولکول ?-آمينو کربونيل (16) با حملهي گروههاي آمين مولکول اول به گروههاي کربونيل مولکول دوم پيرازين مورد نظر ايجاد ميشود که براي بدست آوردن ترکيب آروماتيک نياز به حضور اکسنده براي تبديل 2و5-دي هيدروپيرازين (17) به پيرازين وجود دارد ]5[.
استفاده از ?- آمينو هيدروکسيلها:
اين واکنش با استفاده از دو مولکول ?-آمينو هيدروکسيل (18) اوليه در حضور اکسنده انجام مي شود که توأم با حمله گروههاي آمين مي باشد. مي توان از Cr2O3به عنوان اکسنده ملايم استفاده کرد ]7[.
استفاده از اكسيم ها:
مشتقات پيرازين از واكنش ?-هيدروكسي كتون و ?-كتواكسيم ها در حضور مقدار كاتاليزوري از سريك آمونيوم نيترات(CAN) سنتز شده اند.[8]
استفاده از اتيلن دي آمين:
پيرازين ها از اتيلن دي آمين در حضور كاتاليزور مس اكسيد? مس كروميت سنتز مي شوند. [9]
استفاده از ?-هالوكتون ها در حضور مايكروويو:
?-هالوكتون ها در محلول 7% آمونياک، تحت تابش مايكروويو توليد مشتقات پيرازيني را مي كند.
واکنش درون مولکولي :
علاوه بر واکنش هاي فوق، مي توان از واکنش هاي درون مولکولي نيز براي توليد پيرازين ها استفاده کرد. انجام اين نوع واکنش منوط بر وجود و يا ايجاد گروه هاي حمله کننده وحمله شونده مناسب است. ]10[
سنتز پيريدو]3و4-[b پيرازين
واکنش3و4-دي آمينوپيريدين با ترکيبات 1و2-دي کربونيل دار:
در سنتز مشتقات پيرازين همانند خود پيرازين واکنش ترکيبات دي آمينو داراي گروه هاي استخلافي مختلف با ترکيبات دي کربونيلدار با گروه هاي استخلافي متنوع، بهترين راه سنتز اين دسته از ترکيبات مي باشد]11[ و ]12[.
واکنش 5-برومو-3و4- دي آمينو پيريدين با 2-(متيل تيو)-1-فنيل اتانون:
اين روش به اندازه روش قبلي متداول نيست با اين وجود جزء واکنش هاي توليد پيريدو ]3و4-[b پيرازين مي باشد ]12[.
واکنش هاي پيرازين‌ ها :
مانند دي آزين ‌هاي ديگر اتم ‌هاي نيتروژن فعال حلقه، تعيين کننده واکنش‌ هاي حلقه پيرازين است. آن ها مورد حمله واکنش‌ هاي الکتروفيلي (الکتروندوستي) قرار مي‌گيرند. بعنوان مثال پروتون ‌دار شدن و اکسايش، که بشدت از فعاليت حلقه مي ‌کاهند. از اين رو تعداد بسيار کمي از واکنش ‌هاي جانشيني الکتروندوستي آروماتيکي را انجام مي ‌دهند. بعنوان مثال اگر برمدار شدن رخ دهد، محصول فقط در بازده متوسطي ايجاد مي‌ شود.
استخلاف‌ هاي الکترون دهنده، مثل گروه هاي آمينو موقعيت‌ هاي ارتو- وپارا- هترو آرن ها را فعال مي ‌کنند. اين بستگي به وجود استخلاف‌ هاي ديگر نيز دارد. بعنوان مثال 2-آمينوپيرازين (19) به آساني طي هالوژندار شدن به (20) تبديل مي‌ شود. 3-آمينوپيرازين-2-کربوکسيليکاسيد (21) دستخوش N-هالوژندار شدن مي شود و هيچ جايگزيني هسته دوستي انجام نمي‌دهد [5].

پيرازين نسبت به پيريدين در واکنش‌ هاي هسته دوستي واکنش پذيرتر است. جانشيني هالوژن در 2-هالوپيرازين‌ ها به آساني با آمونياک، آمين ها و آميدها و سيانيد ها، آلکوکسيدها و تيولات‌ ها رخ مي‌ دهد. لازم به ذکر است که اين واکنش جانشيني اغلب با الگوي ساده افزايش-حذف صورت نمي‌گيرد.
مانند دي آزين‌ها و پيريدين ها، آلکيل پيرازين ‌ها مي توانند تحت کاتاليزور بازي واکنش ‌هاي تشکيل پيوندC-C را روي گروه‌ هاي CH- مجاور به هترواتم را انجام دهند. 2-متيل پيرازين بعد از پروتون زدايي با NaNH2 در آمونياک مايع از طريق آنيون (23) ، آسيل‌دار، آلکيل‌دار ونيتروزو‌دار مي ‌شود.
آنيوندار شدن با ترکيبات اورگانوليتيم مشکل است زيرا با واکنش ‌هاي افزايشي در حلقه رقابت مي کنند. [13]
كينوكسالين ها:
در شيمي آلي به ترکيبات هتروسيکلي شامل حلقه پيچيده متشکل از يک حلقه بنزن و يک حلقه پيرازين، بنزو پيرازين يا کينوکسالين گفته مي شود. کينوکسالين ها کاربرد گسترده اي در صنايع رنگ و داروسازي دارند.
روش هاي سنتز كينوكسالين ها:
تراكم دي آمين هاي آروماتيك با تركيبات دي كربونيل دار:
تراكم دي آمين هاي آروماتيك با تركيبات دي كربونيل دار يك روش متداول براي سنتز كينوكسالين ها مي باشد.(24)
از تراكم مزواگزاليك اسيد و اورتوفنيلن دي آمين محصول 2-هيدروكسي كينولين-3-كربوكسيليك اسيد توليد مي شود(25)، بااين حال، باسديم مزواگزالات يك واكنش غير عادي روي مي دهد.محصولات اوليه 2-هيدروكسي كينولين-3-كربوكسيليك اسيد( 25) و1و2دي هيدروبنزيميدازول-2و2-دي كربوكسيليك اسيد (26) دستخوش يك انتقال هيدروژن بين ملكولي مي شود كه منجر به توليد محصول 1،2،3،4 -تتراهيدرو-2-اكسوكينوكسالين-3-كربوكسيليك اسيد (27) و بنزيميدازول-2-كربوكسيليك اسيد(28) مي شود.
كينوكسالين-2-اون ها (29) با بازده بالااز تراكم n-بوتيل گلي اكسال با اورتوفنيلن دي آمين ها به دست مي آيند.
مشتقات كينوكسالين همچنين از تراكم اورتوفنيلن دي آمين، هيدرازون و L-آسكوربيك اسيد توليد مي شوند.در اينجا كربوهيدرات به عنوان تركيب كربونيل دار عمل مي كند.گلوكز با اورتوفنيلن دي آمين متراكم شده و توليد محصول (30) را مي دهد.
حلقه زايي درون ملكولي:
حلقه زايي حدواسط حاصل از ?-آمينواسيد و – oنيتروهالوژنوبنزن (31) روشي براي سنتز كينوكسالين-2-اون مي باشد.
تجزيه حلقه:
كينوكسالين ها همچنين از طريق تجزيه حلقه هاي بزرگتر سنتز مي شوند. 1و2-دي هيدرو-2-اكسوكينوكسالين-3-كربوكسيليك اسيد (32) از هيدروليز آلاکسازين سنتز مي شود.
1و5-بنزوديازپين تحت تابش UV تبديل به 2-بنزوئيل-3-متوكسي كينوكسالين مي شود.
سنتز کينوکسالين هاي جوش خورده:
درسال 1895 اسچونک و مارچلوسک کينوکسالين هاي (33) را از واکنش 3،2-ايندولين دي اونها (ايزاتينها) با o-فنيلن دي آمين، در حلال اسيد استيک بدست آوردند[14] .

واکنش 3،2-ايندولين دي اون ها با o-فنيلن دي آمين، بسته به نوع حلال انتخاب شده محصولات ايندوفنازين (38)، 3-ايمينوايزاتين) 36( يا اسپيروبنزوايليدازولين (35) را مي دهد.
از واکنش 3،2- ايندولين دي اون ها با o- فنيلن دي آمين در حلال اسيد استيک، محصول ايندوفنازين (38) با راندمان 89% بدست مي آيد.[17-15] در صورت استفاده از حلال هاي THF و بنزن راندمان 90% و با حلال متانول، راندمان 50% خواهد شد.
ايزاتين -3- آمين (36) در حلال اسيد استيک به ايندوفنازين (38) متناظر تبديل ميشود[18] كه به عنوان رنگ مو مورد استفاده قرار مي گيرد. [19] با بکاربردن حلال هاي غير قطبي مانند N,N-دي متيل استاميد (DMA) در دماي بالا، محصول اسپيروبنزوايليدازولين (63) به دست ميآيد [20].
اين يافته ها به يک حد واسط کربينول آمين (34) نسبت داده مي شود. حدواسط اين توانائي را دارد که تحت تاثير واکنش جايگزيني قرار بگيرد، که طي واکنش يونيزاسيون در دماي بالا به کمک جفت الکترون هاي آزاد نيتروژن انجام شده و ترکيب اسپيرو در حلال دي متيل استاميد تشکيل مي دهد. همچنين حدواسط مي تواند متحمل واکنش آب زدايي در حلال هاي غيرقطبي شده و ايزاتين-3-آمين (36) متناظر را تشکيل بدهد. ايمين حاصل مي تواند در حلال اسيد استيک طي واکنش پروتوناسيون و ايزومريزاسيون syn-anti، مشتقات ايندولوکينوکسالين را تشکيل دهد[21]. تعدادي از ايندوفنازين ها (38) به عنوان پليمرهاي هدايتگر نور بکار رفته اند[22].
واکنش 5-ازاستين با o- فنيلن دي آمين، محصول پيريدوپيرولوکينوکسالين (67) را مي دهد.[23]
در سال 2001، کلنز طي تحقيقاتي واکنش o-فنيل دي آمين با 1-دي فنيل دي آمينو-5،4،3،2-تترا هيدرو-1H-بنزو[g] ايندول-2و3-دي اون را در حلال دي کلرومتان، به مدت 48ساعت و در دماي oC20 مورد بررسي قرار داده و تشکيل محصول (40) را با راندمان 48% گزارش کرد.[24]
در سال 1984، دروشلياک و همکارانش موفق شدند از واکنش 2و3-ايندولين دي اون و 4-نيترو-1و2-بنزو دي آمين محصول 3-o -آمينوفنيل-6-نيترو-2 (H1)-کينوکسالينون (41) را با راندمان 65%توليد کنند.[25]در صورت استفاده از حلال EtOH/HCl محصول با راندمان 46% تهيه شد
استفاده از کينوکسالين-آلفاکتول يا دي اون:
برادراني و همکارانش در سال 2008، با اکسيداسيون ترکيب (42) موفق به سنتز کينوکسالين ?-کتول (44) و دي اون (43) شدند.[26]
هردو ترکيب (43) و (44) براي انجام واکنش هاي تراکمي با 1و2-دي آمين ها مفيد مي باشند. شماي زير نشان دهنده روند انجام اين نوع واکنش هاي تراکمي مي باشد.[27]
در سال2011 ، برادراني و همکارانش موفق شدند ترکيبات کينوکساليني (50) و (51) را از طريق حلقه زايي دي اون (49) سنتز کنند[28]
با استفاده از گلي اکسال آزاد به عنوان سينتن:
3و6-دي برمو-1و2- دي آمينوبنزن (52) و گلي اکسال (53) تحت شرايط (H2O-EtOH، رفلاکس و، 3 ساعت: 71?)؛ [29] منجربه توليد 5،8-دي بروموکينوکسالين (54) مي گردد. مواد اوليه مناسب همچنين منجر به توليد 5-کلرو-6-نيترو (55) (به ترتيب، 1 ساعت با راندمان: 96?)، 147 6- فلوئورو-7-نيترو (56) (به ترتيب، 1 ساعت: 81?)، [30] و 6-نيتروکينوکسالين (57) (MeCN-H2O، C° 50 ، 12 ساعت: 62?) مي گردد.[31]
استفاده از دي کتون يا سينتن مربوطه:
دي کتون ها، مانند دي استيل ها و سينتن هاي آنها، آماده واکنش با اورتو- فنيلن دي آمين ها يا سابستريت هاي کاهش يافته(احيا شده) مرتبط هستند. فقط زماني که هر دو سينتن يا سابستريت نا متقارن باشند، مخلوطي از دو محصول ايزومري تشکيل مي شود.
استفاده از دي کتون ها براي توليد يک محصول:
در سال 1983، پالمر و همکارانش موفق شدند تا واکنش تشکيل کينوکسالين را تحت شرايط (حلال EtOH، رفلاکس، 2h، راندمان93%) انجام دهند. واکنش اورتو- فنيلن دي آمين و m,m’- دي متيل بنزيل (58)، محصول 2و3-دي- متا- توليل- کينوکسالين (59) را توليد مي نمايد[32]

و به طور مشابه، واکنش 1و2-دي آمينو سيکلوهگزان و p’,p -دي متوکسي بنزيل، محصول 3،2-بيس(پارامتوکسي فنيل)-8،7،6،5-تترا هيدرو کينوکسالين (60) را از طريق اکسيداسيون گونه جداسازي نشده a4،8،7،6،5،a8-هگزا هيدرو، تحت شرايط (حلال MeOH/ رفلاکس/ 1h/ °C140/ راندمان 36%) توليد مي کند‍[33].
از واکنش2،1- دي آمينوبنزن ، محصول 3،2- بيس (برومو متيل) کينوکسالين (R’ = R = H) را تحت شرايط (BrH2CCOCOCH2Br/EtOH/ C°0/ 30دقيقه/ راندمان81% )[34و35] واز واکنش 5،4-دي متيل- بنزن دي آمين محصول 3،2- بيس (برومو متيل) 6،7- دي متيل کينوکسالين ((R’ = R = Me (61) را تحت شرايط مشابه بالا با راندمان 70% [36] ودر شرايطphH) /reflux /40 دقيقه) با راندمان75%]37]و3- نيترو-1و2 – بنزن دي آمين، محصول 3،2-بيس (برومو متيل)-5-نيتروکينوکسالين ((R’= NO2 , R= H را در شرايطBrH2CCOCOCH2Br) / حلالMeOH/ C°20) با راندمان88% حاصل مي کند.[38]
استفاده از دي کتون براي توليد دو محصول ايزومري:
در سال 1985، گريواس موفق شد تا کينوکسالين هاي (63و64) غير قابل جداسازي از هم را سنتز کند. 4- فلوئورو-5- متيل-1،2- بنزن دي آمين (63) تحت شرايط (AcCHO، (H2O، رفلاکس ظاهرا يک مخلوط غير قابل جداسازي از 6-فلوئورو-2،7- دي متيل کينوکسالين (64) و 6- فلوئورو-3،7- دي متيل کينوکسالين (63) را ، با، راندمان75% توليد مي کند]39 [
4-نيترو-1،2-بنزن دي آمين و 1-متيل-2-فنيل گلي اکسال، مخلوطي از 2-متيل-7-نيترو-3-فنيل کينوکسالين (65) و 2-متيل-6-نيترو-3-فنيل کينوکسالين (66) را بوجود مي آورند. شرايط واکنش حلال MeOHو رفلاکس و راندمان70% مي باشد که در ادامه جداسازي اين دو از طريق کروماتوگرافي با هدر رفت بالا صورت گرفته است. [40و41]
واكنش هاي كينوكسالين ها
واكنش هاي جايگزيني:
پيريدين به طور كلي تمايلي به شركت در واكنش هاي جانشيني الكتروفيلي ندارد بنابراين افزايش يك نيتروژن بيشتر، مشتق كينوكسالين را نسبت به واکنش جانشيني الكتروفيلي بي ميل تر مي كند. كينوكسالين ها به راحتي توسط نوكلوفيل ها وارد واكنش مي شوند، براي مثال دو ملكول از معرف گرينيارد را مي توان به ملكول كينوكسالين اضافه كرد.
6-نيترو كينوكسالين ها تحت واكنش هاي غيرمعمول بانوكلوفيل ها وارد واكنش مي شوند. بنابراين 2و3-دي فنيل-6-نيتروكينوكسالين با KCN در متانول در موقعيت 5 جايگزيني انجام مي دهد.
كاهش:
كاهش كاتاليزوري 2-استيل-3-متيل كينوكسالين در حلال متانول توليد 2-استيل-1و4-دي هيدرو-3-متيل كينوكسالين را مي كند. كاهش كينوكسالين ها با سديم در حلال THF، منجر به توليد 1و4-دي هيدروكينوكسالين ها مي شود.
وقتي كينوكسالين باL?ALH4 در اتانول كاهش داده مي شود 1و2و3و4-تتراهيدروكينولين (67 ) توليد مي شود. سديم بوروهيدريد در استيك اسيد و هيدروژن در حضور Pt براي كاهش 6-كينوكسالين ها به تركيبات 1و2و3و4-تراهيدرو استفاده مي شود.
سنتزپيرازولوكينوكسالين ها از كينوكسالين ها:
Flavazole اولين بار توسط Ohle و همكارانش [42] از واكنش 3-(D-آرابينو- تتراهيدروكسي بوتيل) كينوكسالين (68) با فنيل هيدرازين در استيك اسيد سنتز شد. 1-فنيل-3-(D-اريترو-1،2،3- تري هيدروكسي پروپيل)-1H-پيرازولو [b4،3] كينوكسالين (69) با بازده 97 % سنتز شد.
تركيب (70) با استفاده ازكروميك انيدريد در استيك اسيد به 1-فنيل-1-H-پيرازولو [b4،3] كينوكسالين-3-كربوكسيليك اسيد(71) اكسيد مي شود. كربوكسيليك اسيد مربوطه همچنين از واكنش اورتوفنيلن دي آمين با 1-فنيل-4و5-دي اكسو-2-پيرازولين-3-كربوكسيليك اسيد(72) سنتز مي شود.
کاربرد کينوکسالين ها
طي بررسي هاي انجام شده، مشتقات کينوکسالين ها داراي فعاليت هاي پزشکي مختلفي مي باشند. برخي از اين فعاليت هاي گزارش شده شامل فعاليت هاي آنتي باکتريايي، ضد قارچي، ضد ويروسي، ضد مالاريا، ضد سرطان، ضد استرس و … بوده است.در زير مثال هايي در اين مورد آورده شده است.
فعاليت آنتي باکتريايي:
اکسا ديازول ها، پيرازين آميد، پيريدازينو و تيازول ايدينون، کينوکسالين هاي کاملا مستندي هستند. در سال 2004 ترکيباتي ازاکسا ديازول کينوکسالين ها (73) تهيه شده و فعاليت آنتي باکتريايي آنها مورد بررسي قرار گرفت [43]
مشتقات زيادي از 1و4-دي-ان-اکسي کينوکسالين در نقش ضد باکتري عمل مي کنند. در اين بين، ترکيباتي مانند 2- هيدروکسي متيل-3-متيل- 1و4-دي-ان-اکسي کينوکسالين و 2و3-دي متيل- 1و4-دي-ان-اکسي کينوکسالين (74) فعاليت زيادي در مقابل باکتري ها از خود نشان مي دهند[44]
کاربادوکس (75) ترکيب مهمي بوده و به عنوان ضد باکتري عمل مي کند. همچنين کربوکسالدئيد (76) فعاليت بسيار عالي در مقابل گسترش بيماري در موش ها از خود نشان داده است.[45و46]
در سال 2004، سري جديد از مشتقات 2- آلکيل کربونيل و 2- بنزيل-3- تري فلوئورومتيل کينوکسالين 1و4-دي- ان- اکسيد(77) سنتز و به عنوان عامل بازدارنده رشد تومورهاي سرطان سينه معرفي شد. طبق بررسي هاي انجام شده، ترکيبات (77) فعاليت ضد باکتريايي زيادي داشته و تمامي اين مطالعات براي جلوگيري از رشد سلول انجام گرفته است.[47]

فعاليت هاي ضد سرطاني کينوکسالين ها:
درسال 2007، مشتقات جديدي سنتز شده و برروي سلول هاي سرطاني انسان مورد آزمايش قرار گرفت و نتايج بدست آمده نشان داد، ترکيبات (78) فعاليت هاي ضد سرطاني در مقابل سلول هاي کلوني و ترکيبات (79) فعاليت زيادي در مقابل تمام سلول سرطاني از خود نشان مي دهند.[48]
فصل دوم
بحث و بررسي
فصل دوم: بحث و بررسي
روش ها ي تهيه آريل گلي اکسال‌ ها
روشهاي متفاوتي براي سنتز آريل گلي اکسال وجود دارد، فنيل گلي اکسال اولين بار از تجزيه گرمايي فنيل گلي اکسال- اکسيم بوسيله مشتقات سولفيت بدست آمد. .[49]
شارما و چاندليا [50] اکسيد شدن استوفنون بوسيله اسيد نيتريک محلول در آب (HNO3(aq) ) در حضور SeO2 به عنوان يک کاتاليزور گزينشي، را گزارش کردند.
فلودي و همکارانش[51] سنتز آريل گلي اکسال بوسيله واکنش استوفنون با هيدروژن برمايد محلول در آب ( HBr(aq) ) در دي متيل سولفوکسيد (DMSO) بيان کردند.

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

از واکنش متيل بنزوات ها با KHCH2S(O)CH3ابتدا ترکيب ArC(O)CH(SCH3)(OH)توليد ميشود سپس با اکسيداسيون بوسيله Cu (OAc)2 آريل گلي اکسال سنتز ميشود. [52]
يک روش مناسب ديگر براي تهيه آريل گلي اکسال، شامل اکسيداسيون فنيل برمايدها با دي متيل سولفوکسيد (DMSO) در دماي اتاق با راندمان %95 -48 ميباشد. [53]
از واکنش آريل يا هترو آريل متيل کتون با (PhSe) 2 در مقدار اضافي از (NH4)2S2O8 در متانول و در شريط رفلاکس، آريل گلي اکسال- استال ها با راندمان 95- 60 % سنتزميشود. [54]
کورنبلام و همکارانش[55] سنتز آريل گلي اکسال را از طريق نيترات استرها با راندمان%86- 82 گزارش کردند. نيترات استرها بوسيله واکنش مشتقات فنيل برمايد با نيترات نقره، در استونيتريل بدست ميآيد ودر ادامه با استفاده از NaOAc در دي متيل سولفوکسيد (DMSO ) در دماي اتاق، به آريل گلي اکسال تبديل ميشود.
فنيل گلي اکسال و تعدادي از هترو آريل گلي اکسال ها از قبيل 2- فوريل- ، 2- تيونيل- ، 2- پيريديل- و 3- پيريل گلي اکسال ها، به راحتي از اکسيداسيون ترکيبات ?- دي آزو کتون ها، بوسيله دي متيل دي اکسيران با راندمان 100-85% بدست ميآيند. [56]
همچنين آريل گلي اکسال ها بوسيله واکنش فنيل آسيل برمايدها با N,N – دي اتيل هيدروکسيل آمين طي رفلاکس درحلال متانول با راندمان %90-55 بدست ميآيند. [57]
يک روش ساده ترجهت تبديل فنيل آسيل برمايد به فنيل گلي اکسال، استفاده از ?- پيکولين N – اسيد مي باشد، که روشي ملايم و غير اکسايشي است. [58]
پارا دي متيل آمينو فنيل گلي اکسال از طريق هيدروليز دي اتيل استال هاي مربوطه قابل تهيه مي باشند که بوسيله واکنش P- (Me2N)C6H4Li با دي اتوکسي استيل پي پيريدين [59] بدست ميآيد.
همچنين بوسيله اکسيداسيون فنيل استيلن با کمپلکس فلز- پراکسيد (HMPA)MoO(O2)2 در حضور Hg(OAc)2در DCE در 0 oC ، يا بوسيله NBS در دي متيل سولفوکسيد ( DMSO ) ، فنيل گلي اکسال توليد ميشود. [60]
آريل گلي اکسال همي استال بوسيله اکسيداسيون آلکن هاي انتهايي با استفاده از(NH4)2S2O8 و (PhSe) 2 بعنوان کاتاليزور در حلال آب در دماي oC60 و سپس با خالص سازي با کروماتوگرافي در سيليکاژل با استفاده از مخلوطي از 1:99 دي کلرومتان و اتانول شسته ميشود. [61]
اکسيداسيون آريل متيل کتون ها به آريل گلي اکسال بوسيله سلنيک اسيد( H2SeO3) نيز انجام شده است [62] اما اکسيداسيون آريل متيل کتون ها بوسيله SeO2 که توسط رايلي وهمکارانش [63] انجام شد مهم ترين روش هاي سنتز آريل گلي اکسال مي باشد. وما نيز از اين روش براي سنتز گلي اکسال استفاده نموديم که در ادامه روش کار را به اختصار توضيح داده مي شود:
روش کار:
روش کار بدين صورت است که سلنيم دي اکسيد (1/11 گرم، 1/0 مول) در مخلوط حلال ديوکسان (60 ميلي ليتر) و آب (2 ميلي ليتر) ريخته شده و تا دماي oC 55-50 تا حل شدن کامل SeO2 ضمن حرارت دادن به هم زده شد. سپس مشتق استوفنون (1/0 مول) به اين محلول اضافه گرديد. مخلوط واکنش به مدت چهار ساعت رفلاکس شد. مخلوط واکنش بعد از سرد شدن صاف گرديد و زير صافي به صورت مايع زرد رنگي جمع آوري شد. اين مايع حاوي آريل گلي اکسال، آب و ديوکسان مي‌باشد که حلال محلول با دستگاه تبخير در خلا گردان حلال‌زدايي شد، آريل گلي اکسال بصورت مايع ويسکوز زرد رنگ در ته بالن باقي ماند. گلي اکسال با گذشت زمان روغني شده و پليمريزه مي‌شود و نگهداري آن شرايط ويژه اي را مي‌طلبد لذا اين مايعات روغني در حلال آب جوشان نوبلور شده و به ترکيبات آريل گلي اکسال مونو هيدرات به صورت جامدات سفيد رنگ پايدار تبديل شدند.
مکانيسم انجام واکنش به قرار زير است:
روش کلي سنتز مشتقات آريل پيريدو]2و3-[b پيرازين ها:
سنتز مشتقات گوناگون آريل پيريدو]2و3-[b پيرازينها را ميتوان با شماي کلي زير بيان کرد که حاصل واکنش تراکمي تک ظرفي بين 2و3-دي آمينو پيريدين با آريل گلي اکسال تهيه شده به روش زير مي‌باشد.
واکنش بالا ميتواند از مسير مکانيسمي زير پيش رود:
جالب توجه است است که گروه 3-آمينو آزاد فعال با عامل کربونيل آلدئيدي ، گروه 2-آمينو غير فعال در حال رزونانس با اتم N پيريدين با عامل کربونيل کتوني وارد واکنش تراکمي مي گردد.
سنتز 3-فنيل پيريدو]2و3-[b پيرازين
اين ترکيب از واکنش فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو پيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد قهوه اي رنگ با نقطه ذوب oC 90 و راندمان %93 حاصل شد (شماي 2-1).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1589 و cm-1 1442، باند جذبي مربوط به حلقه تک استخلاف را در cm-1 686 ، باند جذبي مربوط کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-13052 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1761 نشان مي‌دهد.
سنتز 3-(4-نيتروفنيل) پيريدو]2و3-[b پيرازين
اين ترکيب از واکنش 4-نيترو فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو پيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد قهوه اي رنگ با نقطه ذوب oC206 و راندمان %89 حاصل شد (شماي 2-2).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1600 و cm-1 1483، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1 855 ، باند جذبي مربوط به کششي متقارن NO2 را در cm-1 1353 و کششي نامتقارن NO2 را درcm-1 1510، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-13068 و خمشي هيدروژن آروماتيک را درcm-1 787 نشان مي‌دهد.

سنتز3-(4-کلرو فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش 4-کلرو فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو پيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو، به صورت ماده جامد سبز رنگ با نقطه ذوب oC 170 و راندمان %93 حاصل شد (شماي 2-3).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1593 و cm-1 1479، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1 837 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را درcm-1 3061 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1788 نشان مي‌دهد.
سنتز 3-(4-فلوئور فنيل) پيريدو]2و3- [bپيرازين
اين ترکيب از واکنش4-فلوئور فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينوپيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو به صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 95% و نقطه ذوب oC 143 حاصل شد (شماي2-4).
طيف 1HNMR اين ترکيب در حلال CDCl3 شامل يک تک خطي درppm 45/9 =? براي يک پروتون آروماتيک حلقه پيرازيني، يک تک خطي پهن در ppm 21/9 =? براي يک پروتون آروماتيک، يک دوخطي درppm 52/8 =? با Hz4/8J= براي يک پروتون آروماتيک، يک سه خطي پهن در ppm 38/8 =? با Hz4/8J= براي دو پروتون آروماتيک، يک دوخطي دوخطي در ppm 74/7 =? باHz 1/8 J1= و Hz 2/4 J2= براي يک پروتون آروماتيک و يک دوخطي ppm 30/7 =? با Hz 7/8J= براي دو پروتون آروماتيک مي‌باشد.
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1545 و cm-11484، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1 840 نشان مي‌دهد.
سنتز3- (3-متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش 3-متوکسي فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو پيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو، به صورت ماده جامد قهوه اي رنگ با نقطه ذوب oC 97 و راندمان %92 حاصل شد (شماي 2-5).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1600 و cm-11465، باند جذبي مربوط به استخلاف متا را در cm-1 793 و cm-1 681 ، باند جذبي مربوط به کششي C-Oرا در cm-11300، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-13050 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1830 نشان مي‌دهد.
سنتز 3-(4-متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش4-متوکسي فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينوپيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو بصورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 93% ونقطه ذوب oC 136 حاصل شد (شماي2-6).
طيف FT-IR باند جذبي کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-12924، باند جذبي پيوند C=C آروماتيک و باند جذبي C=N را در محدودهي cm-1 1606و cm-11454، باند جذبي C-O اتري در cm-11254 و cm-11022و باند جذبي مربوط به حلقه ي دو استخلاف پارا را درcm-1840 نشان مي دهد.
سنتز3-(3و4-دي متوکسي فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش3و4-دي متوکسي فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينوپيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو به صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 96% و نقطه ذوب oC 141 حاصل شد (شماي2-7).
طيف FT-IR باند جذبي کششي نا متقارن هيدروژن آروماتيک در cm-12998، باند جذبي C=C آروماتيک و باند جذبي C=N در محدودهي cm-11597 و cm-11453، باندهاي جذبي C-O اتري درcm-11250و cm-1 1230و باند جذبي خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1841 نشان مي دهد.
سنتز 3-(]1و1ّ- باي فنيل[4-ايل)- پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش 4-فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينوپيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو به صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 95% و نقطه ذوب oC 180حاصل شد (شماي2-8).
طيف 1HNMR اين ترکيب در حلال CDCl3 شامل يک تک خطي درppm 55/9 =? براي يک پروتون آروماتيک حلقه پيرازيني، يک تک خطي پهن در ppm 24/9 =? براي يک پروتون آروماتيک، يک دوخطي پهن درppm 54/8 =? با Hz 6/7J= براي يک پروتون آروماتيک، يک دو خطي در ppm 49/8 =? با Hz8J= براي دو پروتون آروماتيک، يک دوخطي در ppm 86/7 =? باHz 8 J= براي دو پروتون آروماتيک، يک دوخطي ppm 73/7 =? با Hz 6/7J= براي سه پروتون آروماتيک، يک سه خطي در ppm 53/7=? با Hz 2/7 J= براي دو هيدروژن آروماتيک و يک دو خطي در ppm 45/7=? با Hz 2/7 = Jبراي يک هيدروژن آروماتيک مي‌باشد.
طيف FT-IR باند جذبي کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-13055، باند جذبي پيوند C=C آروماتيک و باند جذبي C=N را در محدودهي cm-11563و cm-11453و باند جذبي خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 842 نشان مي دهد.
سنتز مشتقات 5-آريل پيرازين-2و3-دي كربونيتريل
سنتز 5-فنيل پيرازين-3،2-دي کربونيتريل
اين ترکيب از واکنش فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو مالونيتريل به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد زرد رنگ با نقطه ذوب oC158 و با راندمان %87 حاصل شد (شماي 2-9).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را در cm-1 1598 و cm-11434، باند جذبي مربوط به حلقه تک استخلاف را در cm-1 690 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 3066 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1766 ، باندجذبي مربوط به گروه CN را در cm-12238 نشان مي‌دهد.
سنتز 5-( 4-کلروفنيل) پيرازين-3،2-دي کربونيتريل
اين ترکيب از واکنش 4-کلرو فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو مالونيتريل به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد زرد رنگ با نقطه ذوب oC190 و راندمان %89 حاصل شد (شماي 2-10).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را در cm-1 1592 و cm-11435، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1843 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 3097 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1780، باند جذبي مربوط به گروه CN را در cm-1 2238 نشان مي‌دهد.
سنتز 5-( 4-متوکسي فنيل) پيرازين-3،2-دي کربونيتريل
اين ترکيب از واکنش 4-متوکسي فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو مالونيتريل به نسبت مولي يکسان درحلالEtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد کرم رنگ با نقطه ذوب oC163 و راندمان %88 حاصل شد (شماي 2-11).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را درcm-1 1602 و cm-11432، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1822 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 3105 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1730، باندجذبي مربوط به گروه CN را در cm-1 2238 نشان مي‌دهد.
سنتز5-(]1و1ّ- باي فنيل[4-ايل)- پيرازين-3،2-دي کربونيتريل
اين ترکيب از واکنش 4-فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو مالو نيتريل به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH?H2O تحت شرايط مايكروويو به صورت بلورهاي زرد رنگ با راندمان 72% ونقطه ذوب oC 137 حاصل شد(شماي2-12).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را در cm-1 1605 و cm-11436 ، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1844 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 2924 و خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1772 ، باندجذبي مربوط به گروه هاي CN را در cm-12237 نشان مي‌دهد.
سنتز 3-(4-برومو فنيل) پيريدو]2و3- [b پيرازين
اين ترکيب از واکنش 4-برومو فنيل گلي اکسال با 2و3-دي آمينو پيريدين به نسبت مولي يکسان در حلال EtOH/H2O تحت شرايط مايكروويو ، به صورت ماده جامد زرد رنگ با نقطه ذوب oC185 و راندمان %92 حاصل شد (شماي 2-13).
طيف FT-IR نيز باند جذبي C-C دوگانه آروماتيک را در cm-11586 و cm-11479، باند جذبي مربوط به استخلاف پارا را در cm-1 840 ، باند جذبي مربوط به کششي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 3060 و مربوط به خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1 788 نشان مي دهد.
سنتز2-آريل کينوکسالينها
اين دسته از ترکيبات طي واکنش آريل گلي اکسالها با مشتقات 1 و2-دي آمينوبنزن در حلال اتانول وآب تحت شرايط مايكروويو حاصل ميشوند.
مکانيسم کلي واکنش مشتقات هاي حاصل به قرار زير مي باشد:
سنتز 2-فنيل کينوکسالي
از واکنش فنيل گلي اکسال با اورتوفنيلن دي آمين در حلال اتانول و آب تحت شرايط مايکروويو تنها يک ايزومر به صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 92% و نقطه ذوب oC 153 بعنوان محصول تراکمي توليد کرد. (شماي2-14)
طيف FT-IR باند جذبي کششي نا متقارن هيدروژن آروماتيک در cm-13060، باند جذبي C=C آروماتيک و باند جذبي C=N در محدودهي cm-11542 و cm-11417 و باند جذبي خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1767 نشان مي دهد.
سنتز2-(4-نيتروفنيل) کينوکسالين
از واکنش 4-نيترو فنيل گلي اکسال با اورتوفنيلن دي آمين در حلال اتانول و آب تحت شرايط مايکروويو تنها يک ايزومربه صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 89% و نقطه ذوب oC184 بعنوان محصول تراکمي توليد کرد. (شماي2-15)
طيف FT-IR باند جذبي کششي نا متقارن هيدروژن آروماتيک در cm-12924، باند جذبي C=C آروماتيک و باند جذبي C=N در محدودهي cm-11598 و cm-11486، باند جذبي C-NO2در cm-1 1343 و باند جذبي خمشي هيدروژن آروماتيک را در cm-1762 نشان مي دهد.
سنتز2-(4-فلوئوروفنيل) کينوکسالين
از واکنش4-فلوئورو فنيل گلي اکسال با اورتوفنيلن دي آمين در حلال اتانول و آب تحت شرايط مايکروويو تنها يک ايزومربه صورت بلورهاي قهوه اي رنگ با راندمان 96 % و نقطه ذوب oC112 بعنوان محصول تراکمي توليد کرد. (شماي2-16)


دیدگاهتان را بنویسید